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【题目】肉桂酸甲酯是调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精,用于肥皂、洗涤剂、风味剂和糕点的调味,在医药工业中作为有机合成的中间体.合成肉桂酸甲酯的工业流程如下图所示:

已知:I.醛与醛能发生反应,原理如下:

Ⅱ.烃A在标准状况下的密度为1.25 g/L.

请回答:

(1)化合物H中的官能团为_____________________.

(2)肉桂酸甲酯的结构简式为_________________,J的结构简式为_________________.

(3)G→H的反应类型为____________________.

(4)写出反应B→C的化学方程式__________________________________________,

H→I的反应_________(填“能”或“不能”)改用酸性高锰酸钾溶液,简述理由__________________.

(5)符合下列条件的I的同分异构体共有5种。写出另两种同分异构体的结构简式:

A.能发生水解反应

B.与银氨溶液作用出现光亮的银镜

C.能与溴发生加成

、_________、__________

【答案】碳碳双键和醛基 消去反应 2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O 不能 氧化醛基的同时氧化了碳碳双键

【解析】

烃A在标准状况下的密度为1.25 g/L.则A的摩尔质量是1.25g×22.4L/mol=28,则A是乙烯;与水发生加成反应生成乙醇,则B是乙醇,乙醇在Cu作催化剂、加热的条件下与氧气反应生成乙醛,所以C是乙醛;甲苯发生侧链取代后再发生水解反应生成苯甲醇,苯甲醇也被氧化,所以F是苯甲醛,乙醛与苯甲醛发生已知:I的反应,所以G的结构简式为;加热失水得到H为,被银氨溶液氧化,醛基变为羧基。

(1)H中的官能团是碳碳双键和醛基;

(2)肉桂酸甲酯是苯丙烯酸与甲醇反应生成的酯,其结构简式为

J是苯丙烯酸发生加聚反应的产物,结构简式是;

(3)G→H发生的是羟基的消去反应;

(4)反应B→C是乙醇的催化氧化反应,化学方程式是2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O;

H→I的反应不能改为高锰酸钾溶液,因为碳碳双键也会被高锰酸钾溶液氧化;

(5)根据题意可知I的同分异构体中含有醛基、酯基、碳碳双键,所以该物质中只能是甲酸某酯,根据所给的同分异构体的结构简式可知另外2种的结构简式是。

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