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【题目】我国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示:

己知:①C6H5-表示苯基; ②

(1)化合物E中含有的含氧官能团有_____________、________________和羰基(写名称)。

(2)1 mol化合物B最多可与_____________molH2发生加成反应。

(3)合成路线中设计E—→F、G-→H的目的是_________

(4)反应B→C,实际上可看作两步进行,依次发生的反应类型是_________、____________。

(5)A在Sn-p沸石作用下,可生成同分异构体异蒲勒醇,己知异蒲勒醇分子中有3个手性碳原子(连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子),异蒲勒醇分子内脱水后再与1分子H2发生1,4-加成可生成则异蒲勒醇的结构简式为:_________

(6)下图以乙烯为原料制备苄基乙醛的合成路线流程图。

请填写下列空白(有机物写结构简式):

物质1为________;物质2为___________;试剂X为___________.条件3为_____________。

【答案】醛基 酯基 5 保护羰基 加成反应 消去反应 CH3CH2OH CH3CHO 氢氧化钡、△(或加热)

【解析】

(1)根据化合物E的结构简式,推出含氧官能团是羰基、醛基、酯基;

(2)1molB中含有2mol羰基和1mol苯环,1mol羰基需要1molH2,1mol苯环需要3mol氢气,因此共需要5mol氢气发生加成反应;

(3)根据E、H的结构简式对比,设计此步骤的目的是保护羰基;

(4)分析信息②反应的实质:此反应依次是加成反应和消去反应;

(5)是通过1,4-加成生成的,推出反应物的结构简式为,异蒲勒醇属于醇,含有羟基,因此异蒲勒醇的结构简式可能是:或,根据异蒲勒醇中含有3个手性碳原子,前者有3个手性碳原子,后一个有2个手性碳原子,因此异蒲勒醇的结构简式为:;

(6)物质1是乙烯和水发生加成反应得到的产物,因此物质1的结构简式为CH3CH2OH,物质2是CH3CH2OH的催化氧化,因此物质2的结构简式为CH3CHO,物质2和目标产物结构简式对比,试剂X为苯甲醛,其结构简式为:,反应条件根据题干信息②,得出是Ba(OH)2和加热。

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