题目内容
【题目】化合物 I 是一种用于合成 γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:
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请回答:
(1)化合物E 的结构简式为_________
(2)下列说法不正确的是_________
A.化合物 A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应
B.化合物C 中含氧官能团的名称为醚键和酯基
C.A→B,B→C,C→D,D→F 转化过程中发生的均为取代反应
D.化合物 I 的分子式是 C12H10 N2O2
(3)写出A→B的化学反应方程式 ________
(4)H 的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到 I,写出H 的结构简式_________。
(5)写出同时满足下列条件的C 的所有同分异构体的结构简式_________。
①含有苯环;②能发生水解反应,水解产物之一是 α-氨基酸,另一水解产物分子中只有 2种不同化学环境的氢。
(6)请设计以
、
和(CH3)2SO4 为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)_____________。
【答案】BrCH2COCH3 CD
+(CH3)2SO4 ![]()
+H2SO4
【解析】
和甲酸反应生成
,利用逆推法,C是
;
和氢气发生还原反应生成
,则B是
;
和(CH3)2SO4生成
,逆推可知A是
;
和E反应生成
,逆推E是
;H 的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到 I,结合I的结构简式
、G的结构简式
,可知H是
。
(1)
和E反应生成
,逆推E是
;
(2) A.化合物 A 是
,含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,故A正确;
B.化合物C 是
,含氧官能团的名称为醚键和酯基,故B正确;
C.
→
,
→
,
→
,
→
转化过程中,
→
发生还原反应,其余均为取代反应,故C错误;
D.化合物
的分子式是C12H12N2O2,故D错误;
选CD;
(3)
和(CH3)2SO4 发生取代反应反应生成
和硫酸,反应的化学反应方程式
+(CH3)2SO4 ![]()
+H2SO4;
(4) H 的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到 I,结合I的结构简式
、G的结构简式
,可知H是
;
(5)①含有苯环;②能发生水解反应,水解产物之一是 α-氨基酸,说明分子中含有酯基、氨基,另一水解产物分子中只有 2种不同化学环境的氢,说明结构对称,符合条件的
的同分异构体是
;
(6)
和(CH3)2SO4反应生成
,
还原为
;
和HBr发生取代反应生成
,
和
在碳酸钾作用下生成
,合成路线流程图为
。