Question

【题目】抗凝药吲哚布芬的合成路线如下：

已知：

（1）反应①所用的试剂是_________。

（2）反应②的反应类型是_______。

（3）反应③的化学方程式是________。

（4）J的结构简式是_________。

（5）反应物Na2S2O4的作用是________。

（6）已知M的核磁共振氢谱有两个峰。K→N的化学方程式是________。

（7）为减少吲哚布芬的不良反应，可用包衣材料附着在药品表面制成缓释微丸，使其有效成分缓慢释放。制作包衣材料的原料之一为聚维酮。

①下图为用添加不等量聚维酮的包衣材料制成的缓释微丸，在体内 24小时的释放率。

选用聚维酮用量的添加值（w）为10%，不选择5%和20%的理由是_________。

②聚维酮的合成路线：环酯X（C4H6O2）中间体1 中间体2 ，依次写出中间体1、Y和中间体2的结构简式：_________。

Answer 1

【答案】HBr 取代反应 C2H5Br+ +HBr 将硝基还原为氨基 5%的用量体内释放不完全，20%的用量释放速率过快，10%时释放曲线较为平缓，且24小时释放完全 、、

【解析】

根据A、B、C的分子式可以推出A为乙烯，B为溴乙烷，C为甲苯；根据F的结构，以及题中给出的反应，可以推出D为，E为；根据吲哚布芬的结构倒推，可推出F硝化的产物G为：，则J为；J→K，分子中少了两个O原子，多了两个H原子，且吲哚布芬中含有的结构，可以推出该结构由羧基和氨基反应而来，故可以推测出J→K的反应中，硝基被还原为氨基，故K为；根据M的分子式，以及题（6）信息可以推测出M为，则N为。

（1）经分析，①为A（乙烯）加成生成B（溴乙烷）的反应，所需试剂为HBr；

（2）②为C（甲苯）生成D（）的反应，则该反应为取代反应；

（3）反应③的化学方程式为C2H5Br+ +HBr；

（4）经分析，J为；

（5）Na2S2O4将J（）转化为K（），则其作用是将硝基还原为氨基；

（6）经分析，M为，则K→N的化学方程式是；

（7）①观察图像，可以看出%的用量体内释放不完全，20%的用量释放速率过快，10%时释放曲线较为平缓，且24小时释放完全；

②环酯X的结构简式为，根据题中K→N这一步，可以推出中间体1为；根据聚维酮的结构，可以推出中间体2为，中间体2中间体1，则Y为。