Question

【题目】黄连素具有抗癌抗菌的作用，一种以芳香化合物A为原料制备黄连素的合成路线如图：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是__。

（2）反应②的化学方程式为__。

（3）④的反应类型是__。

（4）G的结构简式为__，I中含氧官能团的名称为__。

（5）芳香族化合物W、X是F的同分异构体，W的苯环上只有一个取代基，且属于α—氨基酸，则符合条件的W有__种，X是一种硝基化合物，其核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为6：3：2，则X的结构简式为__（写一种）。

（6）设计以苯和甲醛为起始原料制备的合成路线（无机试剂任用）___。

Answer 1

【答案】邻二氯苯 +CH2Cl2+2NaOH→+2NaCl+2H2O 取代反应 醚键 2 （或）

【解析】

A为芳香化合物，其分子式为C6H4Cl2，由流程图、用逆合成分析法，知反应④是取代反应，D为，反应③过程中苯环相连的五元环并没有发生变化，可知C为，则推知B为、A是，由流程知反应⑥在F+G→，G分子式C9H10O3，不饱和度为5，则G中除了苯环、还有3个相邻的取代基，分别依次为-CHO、-OCH3、-OCH3，即G为，据此回答；

(1)由上分析， A为，则其化学名称是邻二氯苯；

答案为：邻二氯苯；

(2)反应②为与CH2Cl2之间的取代反应，得到，由于在NaOH环境中，故还有NaCl和H2O，则化学方程式为+CH2Cl2+2NaOH→+2NaCl+2H2O；

答案为：+CH2Cl2+2NaOH→+2NaCl+2H2O；

(3)④是与NaCN之间发生的反应，生成，显然是取代反应；

答案为：取代反应；

(4)由分析知G的结构式为，I即目标产物黄连素，其中含氧官能团的名称为醚键；

答案为：；醚键；

(5)芳香族化合物W、X是F的同分异构体，从流程图知F分子式为C9H11NO2，W的苯环上只有一个取代基，且属于α—氨基酸，则符合条件的W可以是或，共有2种，X是一种硝基化合物，其核磁共振氢谱有3组峰，则分子内只有3种氢原子，侧链共3个碳原子，若侧链上有1种氢原子，则苯环上有2种氢原子，由于苯环上硝基的存在，则这种情况不可能，若侧链上有2种氢原子，则苯环上有1种氢原子，且峰面积比为6：3：2可以有（或）；

答案为：2；（或）；

(6)设计以苯和甲醛为起始原料制备的合成路线（无机试剂任用），要得到目标产物，仿照流程中的反应⑥，由甲醛和反应可得，而要得到，则需仿照流程中的反应⑤，由与氢气反应，而可仿照流程中的反应④，由与NaCN反应所得，的获得，仿照流程中的反应③，通过苯与甲醛、HCl及ZnCl2反应即可，由此，该合成路线为：；

答案为：。