Question

【题目】工业上用甲苯生产对﹣羟基苯甲酸乙酯：，下列反应①﹣⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明．

）

回答下列问题：

（1）有机物A的名称为_____．

（2）反应①的化学方程式是：_____________________________________________________．

（3）试剂x是_____．

（4）反应⑥的化学方程式是：_________________________________________________．

（5）合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是____________________________________．

（6）的同分异构体中，既能与NaHCO3发生反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_____种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的为_____（写结构简式）．

（7）已知：RCH2COOH，写出苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图____________（无机试剂任用）．合成路线流程图例如下：H2C＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH．

Answer 1

【答案】对氯甲苯 +Cl2+HCl 酸性KMnO4溶液 C2H5OH++H2O 保护酚羟基，使之不被氧化 13 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOH

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【解析】

在铁做催化剂条件下与氯气发生取代反应生成A（）与HCl；A水解生成，与CH3I发生取代反应生成与HI，主要用来保护酚羟基，不被下一步骤中的酸性高锰酸钾氧化；被酸性高锰酸钾氧化生成；与HI发生取代应恢复酚羟基；与乙醇发生酯化反应生成与水，据此分析。

（1）据上面分析可知。有机物A为，名称为对氯甲苯；

答案：对氯甲苯

（2）反应①在铁做催化剂条件下与氯气发生取代反应生成A（）与HCl，化学方程式为+Cl2+HCl；

答案：+Cl2+HCl

（3）反应④甲基被氧化为羧基，故试剂x是酸性高锰酸钾溶液；

答案：酸性KMnO4溶液

（4）反应⑥与乙醇发生酯化反应生成与水，化学方程式为C2H5OH++H2O ；

答案：C2H5OH++H2O

（5）第③步与CH3I发生取代反应生成与HI，主要用来保护酚羟基，不被下一步骤中的酸性高锰酸钾氧化；第④步被酸性高锰酸钾氧化生成；第⑤步与HI发生取代反应恢复酚羟基；因此合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基，使之不被氧化；

答案：保护酚羟基，使之不被氧化

（6）能与碳酸氢钠反应，必有羧基；能与FeCl3溶液发生显色反应必有酚羟基，满足这两个条件的同分异构体有、、、、、、、、、、、、共13种；其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的为；

答案：13

（7）由题给信息可知应先生成ClCH2COOH和苯酚钠，然后在酸性条件下反应生成，进而与乙醇发生酯化反应可生成目标物，合成路线为

CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOH

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答案：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOH；

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