Question

我国中科院上海生化所合成了一种具有镇痛作用而又不会像吗啡那样使病人上瘾的药物--脑啡肽，下面是它的结构简式：

据此图回答下列问题：
（1）脑啡肽的化学本质是一种

 

，它的基本组成单位的结构特点是都至少含有

 

，并且都有一个氨基和一个羧基连接在

 

上，其通式是

 

（2）如果脑啡肽肽链长度不变，组成它的氨基酸的种类和数目均不变，改变其中的

 

，就可以改变其性质．
（3）脑啡肽只有皮下注射才有效，而不能口服，主要原因是

 

（4）若将脑啡肽完全水解，需要水分子

 

个，水解后的产物有

 

种．
（5）研究发现蛋白质之所以能和双缩脲试剂发生紫色反应是因为在碱性环境中肽键能和铜离子发生反应产生紫色络合物．肽键的写法是

 

，据此推测单个氨基酸能否和双缩脲试剂反应？

 

．

Answer 1

考点：蛋白质的合成——氨基酸脱水缩合

专题：

分析：根据题意和图示分析可知：图示结构表示肽链的结构，该肽链中含有1个氨基（-NH₂），1个羧基（-COOH），4个肽键（-CO-NH-）．该化合物由5个氨基酸脱水缩合形成，这5个氨基酸的R基团依次为-CH₂-C₆H₅-OH、-H、-H、-CH₂-C₆H₅、-CH₂-CH（CH₃）₂，据此答题．

解答： 解：（1）该化合物有4个肽键（-CO-NH-），所以是由5个氨基酸脱水缩合形成，因此，该化合物名称为五肽．氨基酸的结构特点是每种氨基酸分子至少都含有一个氨基和一个羧基，并且都有一个氨基和一个羧基连接在同一个碳原子上，这个碳原子还连接一个氢原子和一个侧链基团，其通式是．
（2）蛋白质结构多样性的原因是：组成不同蛋白质的氨基酸数量不同，氨基酸形成肽链时，不同种类氨基酸的排列顺序千变万化，肽链的盘曲、折叠方式及其形成的空间结构千差万别．所以如果脑啡肽肽链长度不变，组成它的氨基酸的种类和数目均不变，改变其中的排列顺序，就可以改变其性质．
（3）由于脑啡肽是多肽化合物，如果口服此药物，在消化道内药物被消化液分解，失去药效，所以只有皮下注射才有效，而不能口服．
（4）由于该化合物有4个肽键，所以要将脑啡肽完全水解，需要4个水分子；由于有2个R基相同，所以水解后的产物只有4种．
（5）研究发现蛋白质之所以能和双缩脲试剂发生紫色反应是因为在碱性环境中肽键能和铜离子发生反应产生紫色络合物．肽键的写法是-CO-NH-，据此推测单个氨基酸是不能和双缩脲试剂反应的．
故答案为：
（1）五肽化合物   一个氨基和一个羧基    同一个碳原子 
（2）排列顺序
（3）如口服此药物，在消化道内药物被消化液分解，失去药效
（4）4   4
（5）-CO-NH-不能

点评：对于氨基酸的结构通式和氨基酸脱水缩合反应的理解、识记，把握知识的内在联系是解题的关键．