题目内容
【题目】化合物E 是潜在的治疗糖尿病、肾病的药物激活剂,其合成路线如下:
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完成下列填空:
(1)A 的结构简式为_____,E 中含氧官能团的名称为_____
(2)写出反应类型:C→D 为_____反应,D→E 为_____反应
(3)写出一种符合下列条件的B 的同分异构体_____
①芳香族化合物;
②能发生银镜反应;
③结构中有 4 种不同化学环境的氢原子
(4)证明 D 中含-CHO 的方法是_____
(5)设计一条由一氯环丁烷(
)和苯为有机原料合
的路线(其它无机试剂任选)
(合成路线表示方式为:甲
……乙
目标产物)
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【答案】
羧基、羟基 取代 氧化 ![]()
(任意一种) 取样,加入新制
悬浊液,煮沸,产生砖红色沉淀
【解析】
A与
反应生成B,根据B的结构简式和A的分子式,可推知A的结构简式为
,根据流程图中各有机物的结构变化可知,B与
发生生成C,B中的Br原子取代了
中的
,为取代反应;C与
反应生成D,是Br原子取代了
,发生取代反应;D在NaClO2、NaH2PO4以及CH3CN和t-BuOH作用下反应生成E,D中的醛基转化为E中的羧基,故为氧化反应,据此分析解答。
(1)根据分析,A 的结构简式为
,根据E结构简式可知,其中含氧官能团的名称为羧基、羟基;
(2)根据分析C→D为取代反应,D→E为氧化反应;
(3)B的结构简式为
,其同分异构体是芳香族化合物,说明结构中含有苯环,能发生银镜反应说明结构中含有-CHO结构,结构中有 4 种不同化学环境的氢原子,则符合下列条件的B的同分异构体有![]()
(任写一种即可);
(4)证明D中含-CHO,可利用醛基的性质,方法为取样,加入新制
悬浊液,煮沸,产生砖红色沉淀;
(5)由一氯环丁烷(
)和苯为有机原料合成
,首先
与氢氧化钠溶液加热条件下发生水解生成
,再与氧气在铜做催化剂加热条件下发生氧化反应生成
;
和溴单质在溴化铁作用下生成溴苯,溴苯与
在题干流程中A→B的反应条件下生成
,反应流程为:
。