题目内容
【题目】化合物E 是潜在的治疗糖尿病、肾病的药物激活剂，其合成路线如下：
完成下列填空：
(1)A 的结构简式为_____，E 中含氧官能团的名称为_____
(2)写出反应类型：C→D 为_____反应，D→E 为_____反应
(3)写出一种符合下列条件的B 的同分异构体_____
①芳香族化合物；
②能发生银镜反应；
③结构中有 4 种不同化学环境的氢原子
(4)证明 D 中含-CHO 的方法是_____
(5)设计一条由一氯环丁烷(
)和苯为有机原料合
的路线(其它无机试剂任选)
(合成路线表示方式为：甲
……乙目标产物)
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【答案】
羧基、羟基 取代 氧化 
(任意一种) 取样，加入新制
悬浊液，煮沸，产生砖红色沉淀 
【解析】
A与
反应生成B，根据B的结构简式和A的分子式，可推知A的结构简式为
，根据流程图中各有机物的结构变化可知，B与
发生生成C，B中的Br原子取代了中的
，为取代反应；C与
反应生成D，是Br原子取代了，发生取代反应；D在NaClO2、NaH2PO4以及CH3CN和t-BuOH作用下反应生成E，D中的醛基转化为E中的羧基，故为氧化反应，据此分析解答。
(1)根据分析，A 的结构简式为，根据E结构简式可知，其中含氧官能团的名称为羧基、羟基；
(2)根据分析C→D为取代反应，D→E为氧化反应；
(3)B的结构简式为
，其同分异构体是芳香族化合物，说明结构中含有苯环，能发生银镜反应说明结构中含有-CHO结构，结构中有 4 种不同化学环境的氢原子，则符合下列条件的B的同分异构体有
(任写一种即可)；
(4)证明D中含-CHO，可利用醛基的性质，方法为取样，加入新制悬浊液，煮沸，产生砖红色沉淀；
(5)由一氯环丁烷(
)和苯为有机原料合成
，首先
与氢氧化钠溶液加热条件下发生水解生成
，再与氧气在铜做催化剂加热条件下发生氧化反应生成
；
和溴单质在溴化铁作用下生成溴苯，溴苯与在题干流程中A→B的反应条件下生成
，反应流程为：。
