题目内容
【题目】反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：
已知：
(1)A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_____种。
(2)D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式___________________________
(3)E为有机物，其核磁共振氢谱显示有三种峰，峰面积比为_________，能发生的反应有__________（填字母）
a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构简式________________________________。（包括顺反异构）
(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
___________________________________________________________。
(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是__________。
【答案】正丁醛或丁醛 9 8 醛基 
+2Ag(NH3)2OH
+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O 3:2:1 cd CH2=CHCH2OCH3、
、
、
保护醛基(或其他合理答案)
【解析】
（1）由乙烯是平面结构，甲烷是正四面体结构判断共面原子数；
（2）检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；
（3）结合已知条件：
分析；
（4）B为CH2=CHOC2H5，含有碳碳双键和醚键，由碳链异构和官能团位置异构分析；
（5）根据信息和己醛的结构，
首先需要将碳碳双键转化为单键，然后在酸性条件下反应即可；
（6）醛基也能够与氢气加成。
（1）根据流程图，A为CH3CH2CH2CHO，名称为丁醛；B为CH2=CHOC2H5，分子中共面原子数目最多为9个(如图：
)，C分子中与环相连的三个基团中，8个碳原子上的氢原子化学环境都不相同，共有8种；
（2）D为
，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，检验醛基的化学反应方程式为
+2Ag(NH3)2OH
+2Ag↓+3NH3+H2O或
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H
(3)根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成
、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，E为有机物，其核磁共振氢谱显示有三种峰，因此E为CH3CH2OH，峰面积比为3:2:1。CH3CH2OH属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd；
(4) B为CH2=CHOC2H5，含有碳碳双键和醚键，B的同分异构体F与B有完全相同的官能团， F可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3、、 、；
（5）D为，己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根据信息和己醛的结构，首先需要将碳碳双键转化为单键，然后在酸性条件下反应即可；
（6）醛基也能够与氢气加成，（5）中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基。
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