Question

【题目】由芳香化合物A制备有机材料中间体H的一种合成路线如下：

已知：

① RCHO+R′CHO

②RCHO+R′CH2CHO+H2O

③+

(1)1mol芳香族化合物B最多能与__________mol H2加成。

(2)X的结构简式为____________。

(3)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，其中符合下列条件的Y的同分异构体有____种

①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；

②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。

(4)根据题目所给信息，以2－戊烯为原料，制备的合成路线如下，请依据示意图，写出片断①、②、③合成方案(无机试剂任选)。

片断③：___________

片断②：___________

片断①：__________

Answer 1

【答案】4 4

【解析】

由有机物的转化关系可知，发生信息①反应生成和CH3CHO，则芳香族化合物B为、C为CH3CHO；CH3CHO和发生信息②反应生成，则D为；与新制的氢氧化铜发生氧化反应后，酸化得到，则E为；

与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，则F为；在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应后，酸化生成，则G为；与发生信息③反应生成，则X为。

（）芳香族化合物B的结构简式为，分子中含有的苯环和醛基均能与氢气发生加成反应，则1mol最多能与4mol氢气加成，故答案为：4；

（2）由分析可知，X的结构简式为，故答案为：；

(3)G的结构简式为，与乙醇发生酯化反应生成，其同分异构体分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明分子含有羧基，由核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1说明分子的两个甲基在苯环上处于对称位置，符合条件的结构简式为、、和，共有4种，故答案为：4；

（4）结合题给有机物转化关系可知，片断①为发生信息①反应生成CH3CHO和CH3 CH2CHO，CH3CHO和CH3 CH2CHO发生信息②反应生成，与新制的氢氧化铜发生氧化反应后，酸化得到；片断②为在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应后，酸化生成；片断③为乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃发生消去反应生成乙烯，故答案为： ；；。