题目内容
【题目】姜黄素是食品加工常用的着色剂，同时具有抗肿瘤、抗炎和抗氧化活性作用，其合成路线如下图所示：
已知：
I.姜黄素的结构简式为：
II．
（R和R，为烃基）
III．
(1)芳香族化合物A的分子式为C6H6O，能与饱和溴水生成白色沉淀，A的结构简式是_________，A→B的反应类型是_________。
(2)D能够发生银镜反应，C→D引入的官能团的名称是_______。
(3)根据姜黄素的结构简式判断，下列关于姜黄素的说法正确的是_____。
①能与NaHCO3 反应 ②不能发生水解反应 ③与苯酚互为同系物
④ 1mol姜黄素最多能与8mol H2发生加成反应
⑤ 1mol姜黄素最多能与2molNaOH反应
⑥ 姜黄素分子间存在着极性键和非极性键
(4)选用必要的无机试剂由B合成C，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）___________________________。
(5)E→F的化学方程式是_________。
(6)G含有官能团
，且核磁共振氢谱显示只有一种氢原子，它与酯类化合物I一定条件下生成H，G与I反应的化学方程式_________。
【答案】
取代反应 醛基 ②⑤ 
【解析】
A能与饱和溴水生成白色沉淀，由A的分子式、B的结构可推知A是苯酚
；由姜黄素的结构可知C在一定条件下氧化的是醇羟基而不是酚羟基，由D能够发生银镜反应可知D是
可知，由姜黄素的结构可知E是
，由信息II可知F是
， 再根据信息III可知H是
，据此解答。
(1)芳香族化合物A的分子式为C6H6O，能与饱和溴水生成白色沉淀，说明A是苯酚，苯酚的结构简式是； 根据B的结构简式
可知，A→B的反应是苯酚羟基对位上的氢原子被甲基取代，反应类型是取代反应。
因此，本题正确答案为：
；取代反应；
(2) D能够发生银镜反应，说明D分子中含有醛基，C→D的反应是C分子中的醇羟基被氧化为醛基。
因此，本题正确答案为：醛基；
(3)姜黄素的结构中含有两个羟基、两个羰基、两个碳碳双键、两个醚键和两个苯环，
①不含羧基，不能与NaHCO3 反应，故①错误；
②没有酯基和卤原子，不能发生水解反应，故②正确；
③姜黄素与苯酚，分子不是只相差若干个CH2原子团，不互为同系物，故③错误；
④ 1mol姜黄素最多能与10mol H2发生加成反应，故④错误；
⑤ 酚羟基和氢氧化钠反应，1mol姜黄素最多能与2molNaOH反应，故⑤正确；
⑥ 有机物分子间存在分子间作用力，不是化学键，故⑥错误。
因此，本题正确答案为：②⑤；
(4) 由B合成C，先在光照条件下让B与氯气发生取代反应，在甲基上引入氯原子，再在加热条件下与氢氧化钠溶液发生取代反应引入羟基，酚羟基与氢氧化钠反应生成的酚钠再酸化即得C，合成路线为：，
因此，本题正确答案为：；
(5) 根据姜黄素的结构简式及信息III可知，H为，F的结构简式为，则E→F的反应是与CH3OH在一定条件下反应生成和HBr，反应的化学方程式为：
；
因此，本题正确答案为：/span>；
(6) 根据信息III和H的结构简式可知，G为丙酮，I的结构简式为
，则G与I反应的化学方程式为：
。
