题目内容
【题目】蛋白糖（G）是一种广泛应用于食品、饮料、糖果的甜味剂，一种合成蛋白糖的路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A、D的结构简式分别为_____、____。
（2）反应①和反应③的反应类型分别为_____、____。
（3）反应②和反应④除了生成主要的有机物外，还有无机物生成，无机物的化学式分别是____、_____。
（4）写出能同时满足下列条件的C的2种同分异构体的结构简式___（不考虑立体异构）。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②苯环上的一氯取代物只有两种
③能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
（5）参照上述合成路线和相关信息，以甲醛为起始原料（无机试剂任选），设计设备甘氨酸的合成路线 ______。
【答案】
—CH2—CHO 
加成反应 取代反应 NH4Cl、H2O HO—CH2CH2COOH 
HCHO
HOCH2(CN)
HOCH2COOH
H2N-CH2-COOH
【解析】
根据A的分子式及B的结构简式可知，A中含有一个苯环，又A中只含有1种官能团，则A为
—CH2—CHO，反应①是A与HCN发生加成反应生成B，由B的结构简式及反应②可推知，C为
，根据已知反应知，反应③是C与NH3在一定条件下发生取代反应生成D，则D为
，D与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应得到E，则E为
。
（1）根据A的分子式及B的结构简式可知，A中含有一个苯环，又A中只含有1种官能团，则A为—CH2—CHO；
（2）反应①是A与HCN发生加成反应生成B，由B的结构简式及反应②可推知，C为，根据已知反应知，反应③是C与NH3在一定条件下发生取代反应生成D，则D为，D与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应得到E，则E为；
（3）根据上述分析，元素守恒和反应原理可知，反应②和反应④除了生成主要的有机物外无机物的化学式分别是NH4Cl、H2O；
（4）C能与FeCl3溶液发生显色反应，说明需具有酚羟基，能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体说明分子机构中要含有羧基，苯环上的一氯取代物只有两种，说明苯环上的取代基有两个或四个，则C的结构是，它的同分异构体为 HO—CH2CH2COOH 或；
（5）由甲醛制取甘氨酸即氨基乙酸，需引入氨基，羧基，根据原料是甲醛，需加入HCN
最后一步引入氨气，则合成路线可以设计为
HCHOHOCH2(CN)HOCH2COOH H2N-CH2-COOH。
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