题目内容
【题目】防晒剂(M)
的合成路线如图。
![]()
已知:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基:![]()
![]()
+H2O
②R1CHO+R2CH2CHO![]()
![]()
![]()
+H2O
根据信息回答下列问题:
(1)M中的醚键是一种极其稳定的化学键,除此之外还含有官能团的名称为________。
(2)A的核磁共振氢谱中显示有________种吸收峰;物质B的名称为________。
(3)C的结构简式为_________;D→E转化过程中第①步反应的化学方程式为___________________。
(4)Ⅴ的反应条件是__________________;Ⅳ的反应类型为_________________。
(5)A也是合成阿司匹林(
)的原料,
有多种同分异构体。写出符合下列条件的同分异构体的结构简式:________(任写出一种)。
a.苯环上有3个取代基
b.仅属于酯类,能发生银镜反应,且1 mol该物质反应时最多能生成4 mol Ag
c.苯环上的一氯代物有两种
(6)以F及乙醛为原料,写出合成防晒剂(M)
的路线(用流程图表示)_________。
流程示例:CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
【答案】碳碳双键、酯基 4 对氯甲苯(或4氯甲苯)
+CH3CHO![]()
银氨溶液,加热(或新制氢氧化铜,加热),再酸化 取代反应
或
【解析】
(1)M中还含有的官能团的名称为碳碳双键、酯基;
(2)根据A的分子式及合成路线图,可推知A的结构简式为
,其分子中含有4种氢原子,故其核磁共振氢谱中显示有4种吸收峰;根据A→B的反应试剂及条件,结合后续转化关系知,B的结构简式为
,其名称为对氯甲苯(或4氯甲苯);
(3)C的结构简式为
,结合已知信息①及E的分子式,可推知D为
,D与CH3CHO发生已知信息②中的反应生成E,其中第①步反应的化学方程式为
;
(4)反应Ⅴ为醛基被氧化为羧基的反应,反应条件可以是银氨溶液(或新制氢氧化铜),加热,再酸化;E为
,反应Ⅳ为E中的—Cl转化为—OCH3,故其反应类型为取代反应;
(5)根据仅属于酯类,能发生银镜反应,则该同分异构体含有甲酸酯基,根据1mol该物质反应时最多能生成4mol Ag,则含有两个甲酸酯基,又苯环上有3个取代基,因此苯环上的取代基为2个HCOO-、1个-CH3,结合苯环上的一氯代物有两种,即苯环上有两种氢原子,知该同分异构体为![]()