题目内容

【题目】水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜.E的一种合成路线如下:

已知:2RCH2CHO

请回答下列问题:

(1)饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为 。结构分析显示A只有一个甲基,则A的名称为 。

(2)B能发生银镜反应,该反应的化学方程式为 。

(3)C中含有官能团的名称为 ;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂 。

(4)第③步的反应类型为 ;D的一种同分异构体M的核磁共振氢谱显示只有一种峰,写出M的结构简式 。

(5)写出E的结构简式 。

【答案】(1)C4H10O;1-丁醇

(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O

(3)碳碳双键、醛基;银氨溶液、稀盐酸、溴水 (4)加成反应(或还原反应);

(5)。

【解析】

试题分析:一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,设该饱和一元醇为CnH2n+2O,相对分子质量为,则14n+2+16=74,解得n=4,因此A分子式为C4H10O,且A中只有一个甲基,则A为CH3CH2CH2CH2OH,A被氧气氧化生成B为CH3CH2CH2CHO,CH3CH2CH2CHO在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生反应生成C,结合题目给予的信息,可知C的结构简式为:CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,C反应生成D,D的相对分子质量是130,则C和氢气发生加成反应生成D,则D的结构简式为:CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3,D和水杨酸发生酯化反应生成E,E的结构简式为:。

(1)由上述分析可知,A分子式为C4H10O,结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,所以其名称为1-丁醇。

(2)B为CH3CH2CH2CHO,含有醛基与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为:CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。

(3)C的结构简式为:CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,含有的官能团为:碳碳双键、醛基。用溴水检验碳碳双键、用银氨溶液等检验醛基,检验C中的碳碳双键和醛基时,应先检验醛基,因为溴水能与碳碳双键发生加成反应,也可以氧化醛基,用银氨溶液检验完醛基后溶液显碱性,溴水与碱性溶液反应,因此必须加入酸中和使溶液呈酸性后再加溴水检验碳碳双键,试剂先后顺序依次为:银氨溶液、稀盐酸、溴水。

(4)第③步的反应是CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO和氢气发生加成反应(或还原反应)生成CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3,D的一种同分异构体M的核磁共振氢谱显示只有一种峰,即只含有一种氢原子,所以M的结构简式为:。

(5)由上述分析可知,E的结构简式为:。

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