题目内容
【题目】高性能聚碳酸酯可作为耐磨材料用于汽车玻璃中，PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，合成PC的一种路线如图所示：
已知：核磁共振氢谱显示E只有一种吸收峰。
回答下列问题：
（1）C的名称为__________________，C→D的反应类型为_________________
（2）E的结构简式为__________________，官能团名称为_______________________
（3）PC与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为___________________________________
（4）写出能发生银镜反应且为芳香族化合物的A的同分异构体的结构简式______________（不考虑立体异构，任写两个）。
（5）设计由甲醛和B为起始原料制备
的合成路线。（无机试剂任选）。___________
【答案】丙烯 加成反应 
羰基 
【解析】
由图中的分子式可以推断出，B为苯酚，C为丙烯CH3CH=CH2。甲苯可以被酸性高锰酸钾氧化苯甲酸，而酸性K2Cr2O7溶液也具有强氧化性，结合A的分子式，可以推断出A为苯甲酸。C为丙烯，和水发生反应生成D，则D为1-丙醇或者2-丙醇，对应的E为丙醛或者丙酮，由于核磁共振氢谱显示E只有一种吸收峰，所以E一定为丙酮，D为2-丙醇。
（1）C为丙烯，与 水发生加成反应，得到2-丙醇，C→D为加成反应；
（2）经分析，E为丙酮，则其结构简式为：
，其官能团为羰基；
（3）PC为碳酸脂，则其水解产物中有碳酸钠，
；
（4）能发生银镜反应，则说明有醛基，芳香族化合物含有苯环，所以符合条件的A的同分异构体有：
、
、
、
；
（5）根据
和丙酮反应得到F可以推出，要想得到
，需要和
。甲醛和可以反应生成
，该物质经过氧化得到，不过苯酚本身就容易被氧化，需要保护酚羟基。由此可以设计合成路线，
。
