Question

【题目】化合物F是具有扩张血管、增加冠脉血流量等作用的药物，某合成路线中的一部分如下图所示：

已知：ROH+ROOCCH3+CH3COOH

RCH2CHO+

(1)下列说法不正确的是________。

A.A→B转化过程是取代反应

B.化合物C分子式为C15H15NO7

C.1mol C最多可以跟含5mol NaOH的溶液反应

D.化合物E可以发生加成、取代、消去、加聚反应

(2)试剂Y是___________(写化学式)；D→E的反应类型是____________。

(3)B→C的反应方程式为________________________________________________。

(4)写出同时符合下列条件的X的同分异构体的结构简式_________________

①红外光谱表明分子中含有结构(R1、R2不为H、不含环、不含有“-C-N-”)；

②核磁共振氢谱显示3个吸收峰。

(5)参考题中流程信息，以、CH3CHO为原料合成___(用流程图表示，其它无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】CD NaHCO3 还原反应 、、、

【解析】

根据图中的合成路线，可以判断出A、B含有苯环；结合题中给出的两个反应，可以看出B→C，按图中所给的结构，只是苯环的右侧基团发生改变，而左侧基团不变，所以A→B改变的是左侧的基团，故A中含有两个相邻的羟基，则在一个羟基的对位为醛基，即A为，B为。

经分析，A为，B为，则

(1) A、A→B，A中的酚羟基的H被乙酰基取代，则该反应是取代反应，A正确；

B、根据C的结构简式，可以推出C的分子式为C15H15NO7，B正确；

C、1mol C有2mol酯基、1mol羧基、1mol肽键，则1mol C消耗6mol NaOH，C错误；

D、化合物E不含碳碳双键，不能发生加聚反应，D错误；

故选CD；

(2)，反应中仅羧基变为了羧酸钠，酚羟基没有改变，则Y为NaHCO3；根据图中的信息，D→E的反应类型为还原反应；

(3) B→C的化学方程式为：；

(4)符合条件的同分异构体的结构简式为：、、、；

(5)合成路线为： ，由于酚羟基易被氧化，故需要先将酚变为酚钠，以保护酚羟基。