题目内容

【题目】Ⅰ、根据分子中所含官能团可预测有机化合物的性质。

(1)下列化合物中,常温下易被空气氧化的是_______________(填字母)。

a.苯 b.甲苯 c.苯甲酸 d.苯酚

(2)下列化合物中能发生消去反应的是_______________(填字母)。

a.苯甲醇 b. (CH3)3CCl c. (CH3)2CHOH d.

(3)苯乙烯是一种重要为有机化工原料。

①苯乙烯的分子式为___________________。

②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成,加成产物的一溴取代物有__________种。

Ⅱ、按要求写出下列反应的化学方程式:

(1)(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH发生催化氧化反应:_________________________________。

(2)1,2-二溴丙烷发生消去反应:_________________________________。

(3)发生银镜反应:_________________________________。

Ⅲ、水杨酸的结构简式为:,用它合成的阿司匹林的结构简式为:

(1)将水杨酸与_________溶液作用,可以生成, 请写出将转化为的化学方程式___________________________________。

(2)与阿司匹林互为同分异构体的芳香二元羧酸共有___________种(不含立体异构)。

【答案】d bc C8H8 6 (CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O CH3-CHBr-CH2Br+2NaOHCH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O NaOH或Na2CO3 10

【解析】

I、(1)苯、甲苯、苯甲酸结构比较稳定,常温下都不能被O2氧化,而苯酚具有强还原性,常温下就能被空气中O2氧化,答案选d。

(2)a.苯甲醇()分子中羟基所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,a项错误;b.(CH3)3CCl分子中氯原子所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应:(CH3)3CCl+NaOHCH2=C(CH3)2+NaCl+H2O,b项正确;c.能发生消去反应:(CH3)2CHOHCH2=CHCH3+H2O,c项正确;d.苯酚不能发生消去反应,d项错误;答案选bc。

(3)①苯乙烯的分子式为C8H8,②苯乙烯与氢气完全加成时苯环和侧链的碳碳双键都能加成,生成乙基环己烷(),乙基环己烷共有6种等效氢原子:,所以其一溴取代物共有6种。

II、(1)醇的催化氧化的断键特点是:在Cu或Ag催化下,羟基的氢与羟基相连碳上的氢被氧气的氧原子结合生成水,羟基的氧与其相连的碳之间形成>C=O,如果羟基相连的碳上没有氢则该羟基不能被催化氧化,据此写化学方程式:(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O。

(2)卤代烃消去反应断键特点是:卤原子与其相连碳的邻位碳上的氢脱去,两邻位碳之间形成>C=C<,其化学方程式为:CH2BrCHBrCH3+2NaOHCH≡CCH3↑+2NaBr+2H2O。

(3)Ag(NH3)2OH氧化醛基,断键特点是:醛基碳氢键间插入氧原子生成羧酸,然后羧酸与NH3反应生成铵盐。苯甲醛发生银镜反应的化学方程式为:+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。

III、因为苯酚、苯甲酸、碳酸的酸性强弱关系:苯甲酸>H2CO3>苯酚>HCO3-。若使水杨酸转化为,即酚羟基和羧基都要中和成钠盐,可选择强碱如NaOH,也可选择酸性比苯甲酸和苯酚都弱的酸对应的钠盐如Na2CO3,答案是NaOH溶液或Na2CO3溶液。若将转化为,即只能使羧酸成钠盐,而酚羟基不能成钠盐,根据强酸制弱酸规律,应选择酸性比苯酚强比苯甲酸弱的钠盐,只能是NaHCO3,发生反应的化学方程式是:+NaHCO3→+H2O+CO2↑。

(2)阿司匹林()的不饱和度为6,所求的同分异构体是芳香二元羧酸,所以含有一个苯环(4个不饱和度),2个羧基(共2个不饱和度),故侧链还有1个碳原子必须是饱和碳原子。现以结构为母体,采用“等效氢法”先引入一个-COOH,有4种结构:,即,再用“定一移二法”引入第二个-COOH:共10种,所以与阿司匹林互为同分异构体的芳香二元羧酸共有10种。

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