题目内容
【题目】有机物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂,它的一种合成路线如下图所示:
![]()
已知:① A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰面积之比为1∶2∶3 ;
② E是苯的同系物,相对分子质量在100~110之间,且E苯环上的一氯代物只有2种;![]()
③ 1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8L(标准状况下);
④(R1、R2表示氢原子或烃基)。
请根据以上信息回答下列问题:
(1)A的名称为_______请写出A 的一种同分异构体的结构简式_________。
(2)A转化为B的化学方程式为__________________________。
(3)C中所含官能团的名称为_________
(4)E的结构简式为_____________。
(5)D和F反应生成G的化学反应方程式为______________________。
(6)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的F的同分异构体有_____种。
① 能和NaHCO3溶液反应;② 能发生银镜反应;③ 遇FeC13溶液显紫色。
(7)参照上述流程信息和己知信息,设计以乙醇和丙醇为原料(无机试剂任选)制备
的合成路线_______________。合成路线流程图示例如下:![]()
【答案】 乙醇 CH3OCH3 2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O 碳碳双键、醛基
10 ![]()
【解析】A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有三组峰,且峰面积之比为1:2:3,A为CH3CH2OH;乙醇催化氧化生成乙醛,根据信息④乙醛在氢氧化钠加热时生成C,C为CH3CH=CHCHO,C与氢气加成生成D,D为CH3CH2CH2CH2OH;E是苯的同系物,相对分子质量在10~110之间,氧化生成F,1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2mol二氧化碳,则F中含有2个羧基,因此E为二甲苯,E苯环上的一氯代物只有2种,E为
,则F为
。
(1)根据上述分析,A为CH3CH2OH,名称是乙醇;乙醇与甲醚互为同分异构体,故答案为:乙醇; CH3OCH3;
(2)乙醇催化氧化生成乙醛,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O,故答案为:2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O;
(3)C为CH3CH=CHCHO,C中所含官能团是碳碳双键和醛基,故答案为:碳碳双键、醛基;
(4)E为
,故答案为:
;
(5)D为CH3CH2CH2CH2OH,F为
,发生酯化反应生成G的化学反应方程式为
,故答案为:
;
(6)F为
。① 能和NaHCO3溶液反应,说明含有羧基;② 能发生银镜反应,说明含有醛基或为甲酸酯;③ 遇FeC13溶液显紫色,说明含有酚羟基,满足条件的F的同分异构体有
、
(侧链位置可变)等,故答案为:
、
;
(7)以乙醇和丙醇为原料制备
,可以将乙醇氧化生成乙醛,将丙醇氧化生成丙醛,利用信息④,生成CH3CH=C(CH3)CHO,再在弱氧化剂条件下氧化为
。流程图为
,故答案为:
。
【题目】某兴趣小组同学在实验室用加热l-丁醇、浓H2SO4和溴化钠混合物的方法来制备1-溴丁烷,设计了如下图所示的实验装置(其中的夹持仪器没有画出)。
请回答下列问题:
(1)A装置中,在烧杯里的液面倒扣一个漏斗,其目的是 。两个装置中都用到了冷凝管,A装置中冷水从 (填字母代号)进入,B装置中冷水从 (填字母代号)进入。
(2)制备操作中,加入的浓硫酸事先必须进行稀释,其目的是 。(填字母)
a.减少副产物烯和醚的生成 b.减少Br2的生成 c.水是反应的催化剂
(3)有同学拟通过红外光谱仪鉴定所得产物中是否含有“-CH2CH2CH2CH3”,来确定副产物中是否存在丁醚(CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3)。请评价该同学设计的鉴定方案是否合理?为什么?答: 。
(4)为了进一步提纯1-溴丁烷,该小组同学查得相关有机物的有关数据如下表:
物质 | 熔点/℃ | 沸点/℃ |
1-丁醇 | -89.5 | 117.3 |
1-溴丁烷 | -112.4 | 101.6 |
丁醚 | -95.3 | 142.4 |
1-丁烯 | -185.3 | -6.5 |
则用B装置完成此提纯实验时,实验中要迅速升高温度至 收集所得馏分。
【题目】实验室制备乙酸正丁酯的化学方程式
![]()
制备过程中还可能的副反应有
![]()
主要实验步骤如下:
①在干燥的圆底烧瓶中加11.5mL正丁醇、7.2mL冰醋酸和3~4滴浓H2SO4,摇匀后,加几粒沸石,再如图1装置安装好分水器、冷凝管。然后小火加热。
![]()
②将烧瓶中反应后的混后物冷却与分水器中的酯层合并,转入分液漏斗,
③依次用10mL水,10mL 10%碳酸钠溶液洗至无酸性(pH=7),再水洗一次,用少许无水硫酸镁干燥。
④将干燥后的乙酸正丁酯转入50mL蒸馏烧瓶中,加几粒沸石进行常压蒸馏,收集产品。主要试剂及产物的物理常数:
化合物 | 正丁醇 | 冰醋酸 | 乙酸正丁酯 | 正丁醚 |
密度(g·cm-3) | 0.810 | 1.049 | 0.882 | 0.7689 |
沸点(℃) | 118.0 | 118.1 | 126.1 | 142 |
根据以上信息回答下列问题。
(1)图Ⅰ装置中冷水应从 (填a或b),管口通入,反应混合物冷凝回流,通过分水器下端旋塞分出的生成物是 ,其目的是 。
![]()
(2)在步骤①④中都用到沸石防暴沸,下列关于沸石的说法正确的是 。
A.实验室沸石也可用碎瓷片等代替
B.如果忘加沸石,可速将沸石加至将近沸腾的液体中
C.当重新进行蒸馏时,用过的沸石可继续使用
D.沸石为多孔性物质,可使液体平稳地沸腾
(3)在步骤③分液时,应选择图Ⅱ装置中 形分液漏斗,其原因是 。
(4)在提纯粗产品的过程中,用碳酸钠溶液洗涤主要除去的杂质 。若改用氢氧化钠溶液是否可以 (填“可以”或“不可以”),其原因 。
(5)步骤④的常压蒸馏,需收集 ℃的馏分,沸点大于140℃的有机化合物的蒸馏,一般不用上述冷凝管而用空气冷凝管 ,可能原因是 。