题目内容

【题目】有机物M可由A(C2H4)按如图路线合成:

已知:①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O;

②同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定,易脱水形成羰基。

③C、F均能发生银镜反应。

回答下列问题:

(1)A的名称是____,B含有的官能团是_____。

(2)①的反应类型是____,③的反应类型是____。

(3)G的结构简式是____。

(4)反应②的化学方程式是____。

(5)L是M的同分异构体,分子中除含有1个苯环外无其他环状结构,且苯环上只有一个侧链,1 mol的L可与1 mol的NaHCO3反应,L共有___种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为六组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式是___(任写一种)。

(6)参照上述合成路线,设计以C为原料制备高吸水性树脂的合成路线(无机试剂任选)。____

【答案】乙烯 羟基或-OH 加成反应 取代反应 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 8 、或

【解析】

由分子式C2H4可知A为乙烯,乙烯与水发生加成反应生成B,B为C2H5OH,B发生催化氧化生成C,C为CH3CHO;由分子式C7H8可知D为,D与氯气在光照时发生甲基上的取代反应生成E,结合E的分子式可知,E为,E发生水解反应生成F,结合信息②可知,F为;C与F发生信息①中反应生成G,G为,G发生氧化反应,酸化后生成H,H为,H与甲醇发生酯化反应生成M,M为。据此分析解答。

(1)A的名称是乙烯,B为C2H5OH,含有的官能团是羟基,故答案为:乙烯;羟基;

(2)根据上述分析,反应①是加成反应,反应③是取代反应,故答案为:加成反应;取代反应;

(3)根据上述分析,G为,故答案为:;

(4)反应②为乙醇的催化氧化,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,故答案为:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;

(5)L是M()的同分异构体,分子中除含有1个苯环外无其他环状结构,且苯环上只有一个侧链,1mol的L可与1mol的NaHCO3反应,说明含有1个-COOH,可以看作CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH、CH2=C(CH3)COOH中烃基中的H原子被苯基取代,分别有3种、3种、2span>种,故符合条件的共有3+3+2=8种,其中核磁共振氢谱为6组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式是、或,故答案为:8;、或;

(6)以乙醛为原料制备,需要首先合成CH3CH=CHCOONa,可以由乙醛先在碱性、加热条件下反应生成CH3CH=CHCHO,然后用银氨溶液氧化得到CH3CH=CHCOOH,再与NaOH发生中和反应得到CH3CH=CHCOONa,最后发生加聚反应得到目标物,合成路线为:CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOONa,故答案为:CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOONa。

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