Question

【题目】一种重要的有机化工原料有机物X，下面是以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。Y是一种功能高分子材料。

已知：

①X为芳香烃，其相对分子质量为92

②烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：

③（苯胺，易被氧化）

请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：

（1）X的分子式为______________，其侧链氢原子全部被苯环取代后，最多有_____个碳原子共面；

（2）的名称为____________________，G中官能团名称为___________；

（3）反应③的反应类型是________；已知A为一氯代物，则E的结构简式是____________；

（4）反应④的化学方程式为__________________________________________；

（5）阿司匹林有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种：

①含有苯环；

②既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应；

③1 mol该有机物能与2 molNaHCO3完全反应。

（6）参照上述合成路线，结合所学知识，设计一条以A为原料制备的合成路线(无机试剂任用)。____________________

Answer 1

【答案】C7H8 13 邻羟基苯甲酸 硝基、羧基 还原反应 10

【解析】

相对分子质量为92的某芳香烃X应为C7H8，即甲苯（），则A为，A生成B， B能发生催化氧化，则B为，C为，D为，E为，甲苯在浓硫酸作用下发生硝化反应，则F为，被氧化生成G为，然后还原可得，发生缩聚反应可生成Y为，据此分析作答。

（1）X的分子式为C7H8，其侧链氢原子全部被苯环取代后，由于碳的4条单键均不在同一平面，所以最多有13个碳原子共面；

（2）的名称为邻羟基苯甲酸，G是，官能团名称为硝基、羧基；

（3）反应③的反应类型是还原反应；E的结构简式是；

（4）反应④的化学方程式为；

（5）阿司匹林是，满足下列条件①含有苯环，②既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应，③1 mol该有机物能与2 molNaHCO3完全反应的同分异构体的结构中无酯基，无醛基，有2个羧基，满足此条件的结构有、、、、、、、、、共10种；

（6）发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程图为