题目内容
【题目】有机物J是我国自主成功研发的一种新药。合成J的一种路线如图:
(1)由A生成B的反应所需的试剂及反应条件为_________________。D__________(填写“存在”或“不存在”)顺反异构现象。
(2)由B生成C的反应类型为____。由D生成E的反应类型为:_________。由H生成J的反应类型为:_________
(3)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为__________(该条件下苯环上的溴不参与反应)。
H自身生成聚酯的化学方程式为:__________________。
(4)写出同时满足下列条件的J的一种同分异构体的结构简式__________。
①分子中除苯环外不含其它环状结构;
②能发生银镜反应;
③分子中只含有有2种不同化学环境的氢。
(5)写出以乙醇和乙酸为原料制备
的合成路线图________________(无机试剂和乙醚任用,合成路线图示例见本题题干)。
【答案】液溴、溴化铁或铁 不存在 氧化反应 加成反应 酯化反应或取代反应
+NaOH+2Cu(OH)2![]()
+Cu2O↓+3H2O n![]()
+n H2O
【解析】
(1)
(3):由流程知:
是苯环上甲基邻位上的氢原子被溴的取代反应,
是苯环上甲基被氧化成醛基的反应,
是碳碳双键和HBr的加成反应,反应后生成的产物E应为
,因为E中的烃基后来进入了F、进一步进入了
,故F为叔丁基溴化镁,F与C 即
先在醛基上发生加成反应后发生水解得到G即
,G转变生成H即
,
则是分子内发生酯化反应,据此回答;
(4)J即
满足条件的同分异构体,须通过条件找到相应官能团、基团,据此书写;
(5)用逆合成分析法,要以乙醇和乙酸为原料制备
,则
需要乙酸和2-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应,要以乙醇得到2-丁醇,则需仿照流程由乙醛和乙基溴化镁在水中反应生成,乙醛可由乙醇催化氧化所得,乙基溴化镁则由溴乙烷和镁在乙醚参与下生成,溴乙烷由乙醇和HBr发生取代反应生成,据此书写流程;
(1)据分析,由A生成B的反应即
是苯环上溴代反应,所需的试剂及反应条件为液溴、溴化铁或铁,D即
分子内每个双键碳原子上所连的是相同的原子或原子团,故不存在顺反异构现象;
答案为:液溴、溴化铁或铁;不存在;
(/span>2) 据分析,
是苯环上甲基转变成醛基,该过程去氢得氧,是氧化反应,
是碳碳双键和HBr的加成反应,
则是酯化反应,属于取代反应;
答案为:氧化反应;加成反应;酯化反应或取代反应;
(3)C为
,能与新制氢氧化铜反应,已知该条件下苯环上的溴不参与反应,则C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为
+NaOH+2Cu(OH)2![]()
+Cu2O↓+3H2O;
答案为:
+NaOH+2Cu(OH)2![]()
+Cu2O↓+3H2O;
H为
,含有羧基和羟基,故自身可发生缩聚反应生成聚酯,化学方程式为:n![]()
+n H2O;
答案为:n![]()
+n H2O;
(4) J即
,分子式为C12H14O2,不饱和度为6, J的一种同分异构体要同时满足下列条件:①分子中除苯环外不含其它环状结构;故分子内含有1个苯环,②能发生银镜反应,则分子内含有—CHO,且当含有2个醛基时可满足6个不饱和度;③分子中只含有2种不同化学环境的氢,由于醛基自身有氢原子,则这同分异构体的醛基应该是等同的,处于对称位置,故分子内另一种氢原子就在4个完全等同的甲基上,则同分异构体为:
;
答案为:
;
(5)要以乙醇和乙酸为原料制备
,乙酸和2-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成
,仿照流程由乙醛和乙基溴化镁在水中反应生成2-丁醇,乙醇催化氧化得乙醛,由溴乙烷和镁在乙醚参与下生成乙基溴化镁,乙醇和HBr发生取代反应生成溴乙烷,则流程为:
;
答案为:
。