题目内容

【题目】是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成

请回答下列问题:

(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是_____________________。

(2)B→C的反应类型是_______________________。

(3)E的结构中除含有羟基外还含有的含氧官能团的名称为__________。

(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:_______________。

(5)下列关于G的说法正确的是_________________

a.能与溴单质反应 b.能与金属钠反应

c.1molG最多能和3mol氢气反应 d.分子式是C9H7O3

(6)与D互为同分异构体且含有酚羟基、酯基的有________种

【答案】CH3CHO 取代反应 酯基 ab 3

【解析】

A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO,由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应,D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构为,由F的结构简式可知,C和E 在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F,F中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,结合对应物质的性质以及题目要求解答该题。

(1)由以上分析可知A为CH3CHO,故答案为:CH3CHO;

(2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应,故答案为:取代反应;

(3)由以上分析可知E为,分子中除含有羟基外还含有的含氧官能团的名称为醛基,故答案为:醛基;

(4)F中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,方程式为:,

故答案为:;

(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,a和b正确;1molG中1mol碳碳双键和1mol苯环,所以需要4mol氢气,c错误;G的分子式为C9H6O3,d错误,故答案为:ab;

(6)D结构结构简式为:,含有酚羟基、酯基的同分异构则苯环上取代基有-OH和-OOCH,则取代基位置有邻位、间位、对位三种同分异构体,故答案为:3。

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