Question

【题目】海南粗榧新碱具有抗肿瘤、抗炎等作用，其中间体G的合成线路如下：

已知：①；

②

回答下列问题：

（1）X为醛类物质，其名称为________，C中含氧官能团的名称为_____________。

（2）C→D的反应类型为______________。

（3）化合物F的结构简式为___________。

（4）B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_____________________。

（5）有机物Y是A的同分异构体，满足条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，②1molY与足量金属Na反应生成1molH2，③结构中含“”，Y共有_____种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2:2:1:1的物质为____________（写出其中一种结构简式）。

（6）设计以为起始原料制备的合成线路（无机试剂任选)

________________________________________________

Answer 1

【答案】甲醛 羟基、醚键 取代反应 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O +3H2O 8 或 或

【解析】

X为醛类物质，比较A和B的结构简式可知，X为甲醛，A与甲醛取代生成B，B发生还原反应生成C，C的结构简式为，C发生取代生成D，D的结构简式为，D再发生取代得E，E酸化得F，F的结构简式为，F发生信息①中的取代得到G，据此解答。

（1）由上述分析，X为甲醛，结构简式为HCHO，C的结构简式为，由结构简式可知含氧官能团为羟基、醚键；答案为甲醛，羟基、醚键。

（2）C的结构简式为，D的结构简式为，C中的羟基被溴原子取代，反应类型为取代反应；答案为取代反应。

（3）由前面分析得，F的结构简式为；答案为。

（4）B的结构简式为，含有醛基，与新制的氢氧化铜悬浊液反应，生成砖红色沉淀，化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O +3H2O；答案为+2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O +3H2O。

（5）有机物Y是A的同分异构体，A的结构简式为，分子式为C7H6O3，Y的结构满足①能与FeCl3溶液发生显色反应，Y中有酚羟基，②1molY与足量金属Na反应生成1molH2，可判断Y中有两个酚羟基或一个酚羟基和一个羧基，③结构中含“”，则假设有两个酚羟基，两个酚羟基在苯环上有邻、间、对三种结构，由分子式C7H6O3和已知一个苯环，二个酚羟基，还要有羰基，则可判断还有一个醛基，可能的结构有，，，，，一个酚羟基和一个羧基，还有三种，分别为，，，Y有上述8种同分异构体结构，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，有4种环境的H，且峰面积比为2:2:1:1的物质为或或；答案为8，或或。

（6）用发生成信息②中的反应得到，用在酸性条件下发生类似E到F的反应得苯甲酸，与反应可合成目标产物 ，合成线路为；答案为。