题目内容

【题目】2020219日下午,国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。阿比朵尔中间体I的合成路线如图:

已知:①R-NO2R-NH2

C6H5-OHC6H5-O-R

1A的化学名称是___E中含氧官能团名称是___;①的反应类型是___

2C的结构简式为___

3)⑦的化学方程式为___

4)满足下列条件的D的同分异构体有___种。

a.含有苯环结构,苯环上连接三个取代基;b.可与碳酸氢钠反应产生CO2

5)已知:①当苯环有RCOO-、烃基时,新导入的基团进入原有基团的邻位或对位;原有基团为-COOH时,新导入的基团进入原有基团的间位。②苯酚、苯胺()易氧化。设计以为原料制备的合成路线___(无机试剂任用)。

【答案】苯酚 酯基 取代反应 +Br2+2HBr 10

【解析】

由框图可知,A)是苯酚,发生硝化反应生成B),B与乙酰氯取代生成C),C发生还原反应生成D),D发生取代反应生成E),E成环生成F),F与碳酸二甲酯发生甲基化反应生成G),GBr2发生取代反应生成H),H发生取代反应生成最终产物I)。

1)由分析可知,A为苯酚;E,含氧官能团名称是酯基;反应①是硝化反应,属于取代反应;

2)由分析可知,C的结构简式为

3)反应⑦是GBr2发生取代反应生成H,方程式为+Br2+2HBr

4)根据题意,符合条件的D的同分异构体含有苯环结构,苯环上连接三个取代基分别为甲基、羧基、氨基,共有10种,分别为:

5)以为原料制备可以采用逆推法,酚羟基可以由苯酚酯水解得到,羧基可以由甲基氧化得到,氨基可以由硝基还原得到,故合成路线为:

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