[化学-有机化学基础]
一氯乙酸(ClCH2COOH)是无色晶体,可溶于水,其水溶液显酸性,是重要的有机反应中间体,可进行多种反应.
(1)一定条件下,一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸,其反应方程式是______(不要求标出反应条件).
(2)工业上将一氯乙酸、2-丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯,一氯乙酸异丙酯的结构简式为______;反应过程中,可能产生的有机副产物有异丙醚[(CH3)2CHOCH(CH3)2]和______(填结构简式).
(3)pKa常用于表示物质的酸性强弱,pKa的数值越小,该物质的酸性越强.已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性.25℃时一些卤代饱和脂肪酸的pKa数值如下:
可见,25℃时卤素原子对卤代饱和脂肪酸的酸性影响有(写出2条即可):
①______;
②______;
③______;
根据上述数据和规律判断,Cl2CHCOOH的pKa的数值范围为______.
0 67258 67266 67272 67276 67282 67284 67288 67294 67296 67302 67308 67312 67314 67318 67324 67326 67332 67336 67338 67342 67344 67348 67350 67352 67353 67354 67356 67357 67358 67360 67362 67366 67368 67372 67374 67378 67384 67386 67392 67396 67398 67402 67408 67414 67416 67422 67426 67428 67434 67438 67444 67452 203614
一氯乙酸(ClCH2COOH)是无色晶体,可溶于水,其水溶液显酸性,是重要的有机反应中间体,可进行多种反应.
(1)一定条件下,一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸,其反应方程式是______(不要求标出反应条件).
(2)工业上将一氯乙酸、2-丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯,一氯乙酸异丙酯的结构简式为______;反应过程中,可能产生的有机副产物有异丙醚[(CH3)2CHOCH(CH3)2]和______(填结构简式).
(3)pKa常用于表示物质的酸性强弱,pKa的数值越小,该物质的酸性越强.已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性.25℃时一些卤代饱和脂肪酸的pKa数值如下:
| 卤代酸 | F3CCOOH | Cl3CCOOH | F2CHCOOH | FCH2COOH | CH3CH2CHClCOOH |
| pKa | 0.23 | 0.65 | 1.24 | 2.66 | 2.85 |
| 卤代酸 | ClCH2COOH | BrCH2COOH | ICH2COOH | CH3CHClCH2COOH | Cl③CH2CH2CH2COOH |
| pKa | 2.86 | 2.90 | 3.18 | 4.06 | 4.52 |
①______;
②______;
③______;
根据上述数据和规律判断,Cl2CHCOOH的pKa的数值范围为______.