有机物X是有机合成工业中一种重要的中间体。X可以由有机物A经过一系列反应制得，也可由另一种有机物Y在一定条件下制得。合成路径如下图所示：
已知：①
②Y分子中C、H、O（不含其它元素）的个数比为1：1：1，且Y的相对分子质量的范围在80-160之间。
③Y是一种二元酸，且能使Br₂/CCl₄褪色。
④E和X中都含有五元环。
请回答以下问题：
（1）请指出反应类型：反应②______________，反应⑤_____________。
（2）Y的分子式为_______________；X的结构简式为_______________。
（3）反应①和②的顺序不能调换，请简述理由__________________________________。
（4）化合物D在浓H₂SO₄催化作用下能生成一种高分子化合物，请写出该反应方程式
______________________________________________________。
（5）化合物D有许多同分异构体，其中同分异构体D₁和D₂都满足以下条件：分子中含有酯基结构，且D₁和D₂都是二元酸。请写出D₁、D₂的结构简式：_____________，
_____________。

（12分）2004年是俄国化学家马科尼可夫逝世100周年，马科尼可夫因提出碳碳双键加成规则而著称于世，该规则的应用之一即是确定卤化氢不对称烯烃(主要是指的两个碳原子上连接不同数目氢原子的烯烃)反应时的主要产物。具体表述为：HX与烯烃加成所得主要产物应是卤原子加在含氢较少的双键碳原子上的产物。
现有如下反应过程：
⑴写出有机物A和C的结构简式：A：                     ；C：                         。用系统命名法命名有机物B：            　　　　　　　　　　      
⑵上述反应中属于消去反应的是：                            。
⑶写出反应⑤的化学方程式：                                                                      。
⑷在E的多种同分异构体中，有一种同分异构体F具有环状结构，且无甲基，在一定条件下能发生加聚反应生成高聚物。写出F发生加聚反应的化学方程式：                                          。

(10分)由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列图信回答下列问题:

(1)写出①的反应类型       ②反应条件                  
(2)B的结构简式              D的结构简式                    
(3)E与氢氧化钠溶液反应的化学方程式                      .

（16分）烃的含氧衍生物A，能发生如下图所示的变化。在同温同压下，A蒸气的密度是H₂密度的66倍，其中氧元素的质量分数为12.1%；B的化学式为C₉H₈O₂；C能使溴的四氯化碳溶液褪色，与Na反应放出H₂；D不含甲基，在一定条件下能发生消去反应。

请填写下列空白：
（1）A分子中的含氧官能团的名称为         ，C的结构简式是             。
（2）C→D的反应类型是           （填标号）。
a．氧化反应         b．还原反应         c．加成反应       d．取代反应
（3）D+E→F的化学方程式是                                        。
（4）与D分子式相同，其中能与金属钠反应且苯环上有一个取代基（包括D）的同分异构体
有     种，写出其中一种含有2个甲基的结构简式                        
（5）A～F六种化合物中：
①除C外，能与金属钠反应，但不能与氢氧化钠溶液反应的是    （填标号，下同）；
②燃烧时消耗的氧气和生成的CO₂、H₂O之间物质的量之比为11:9:5的是       。

根据下面的反应路线填空：

（1）A的结构简式是                                       。
（2）④的反应类型                                      。
（3）写出一种与A互为同分异构体且为非极性分子的结构简式：        。
（4）反应②的化学方程式是                                     。
（5）③的化学方程式：                                      。
（6）写出一氯环己烷水解反应生成的有机物与少量丙二酸发生酯化反应的化学方程式：                                                 。

（16分）
奶油中含有有一种可作香料的化合物A，A中只含C、H、O三种元素。通过红外光谱图分析可知A中含有碳氧双键；通过李比希法分析得到A分子中C、H、O原子个数比为2:4:1，通过质谱仪分析其相对分子质量为88。
已知：

与A相关的反应如下：

⑴ A的分子式为     ，H的结构简式为     。
⑵上述7步反应中属于取代反应的是     （填序号）。
⑶写出B → D反应的化学方程式：     。
⑷ B的核磁共振氢谱图中共有     个峰。
⑸在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G。G有多种同分异构体，其中符合下列两个条件的同分异构体共有     种。
A．无环状结构   B．不含碳碳双键和碳碳叁键
⑹请设计合理方案从合成OHC(CH₂)₄CHO（用反应流程图表示，注明反应物、反应条件；无机试剂可自选）。     
反应流程图示例（由乙醇合成聚乙烯）：

下面是以化合物Ⅰ为原料合成一种香精(化合物Ⅵ)的合成路线，反应在一定条件下进行。化合物Ⅵ广泛用于香精的调香剂。

回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%，化合物Ⅰ的结构简式为      
(2)写出化合物Ⅴ合成化合物Ⅵ的反应方程式                                     
(3)写出一种可鉴别化合物Ⅲ和Ⅳ的化学试剂：                                 
(4)化合物Ⅴ的多种同分异构体中，与化合物Ⅴ官能团种类相同且无支链的共
有     种。
(5)化合物Ⅵ不能发生的反应类型是                    

（8分）有机物X(C₁₁H₉O₆Br)分子中有多种官能团，其结构简式为：（其中I、II为未知部分的结构），为推测X的分子结构，进行如下图所示的转化过程：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液显紫色，滴入NaHCO₃溶液有无色无味气体产生，且D苯环上的一氯代物只有两种。
（1）D中除羟基外另一种含氧官能团的名称是：        ；X的结构简式为：           ；
（2）写出B→E的化学方程式：                                           ；
（3）D不可能发生的反应有：               （填字母标号）

A为只含有C、H、O三种元素的芳香烃衍生物，各物质间的相互转化关系如下图。已知：ROH+HXRX+H₂O；E为加聚得到的高分子化合物，分子式为(C₉H₈O₂)_n；I中除含有一个苯环外还含有一个六元环，分子式为C₉H₈O₂；H分子式为C₁₈H₁₆O₆。

（1）写出A、E、I的结构简式：A              ；E              ；I              。
（2）B→C的反应条件为____________________。
（3）A+G→H的反应类型为                    。
（4）有机物A的同分异构体只有两个对位取代基，既能与Fe³⁺发生显色反应，又能发生水解反应，但不能发生银镜反应。则此类A的同分异构体有4种。例如：

请写出另两种同分异构体                                                      。

（16分）已知：

（1）下面是一有机合成反应的流程图：

请写出甲与乙的结构简式，甲：                 乙：                  
反应②、④的反应类型：              、               
（2）香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸。

写出化合物C的结构简式_____  _；芳香内酯A的核磁共振氢谱共有     个吸收峰；D的同分异构体中，是苯的对二取代物，且水解后的一种产物能发生银镜反应，请写出其中一种的结构简式：          。