自20世纪90年代以来，稠环化合物的研究开发工作十分迅速，这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。下面是苯和一系列稠环芳香烃的结构简式：

试解答下列问题：
（1）写出化合物②⑤的分子式：
①C₆H₆ ②_____________ ③____________ ④____________ ⑤
（2）这组化合物分子式的通式是：____________
（3）某课外兴趣小组，做了系列实验，他们将该系列的前5种芳香烃逐一加到浓的酸性高锰酸钾溶液中加热。结果发现，只有苯无明显变化，其余4种物质都能使酸性高锰钾溶
液褪色。经分析知后4种稠环芳烃的氧化产物是：、
或者两者都有。由此你能得出的结论是：__________________，
（4）甲、乙、丙三同学同做酸性高锰酸钾溶液氧化并五苯的实验。甲将氧化后的混合液酸化分离得到一种无色晶体X，称取0.2540g X，用热水配成100mL溶液中和滴定，取出25.00mL，用0.1000mol·L^-1 NaOH溶液中和滴定，滴到10.00mL时达到终点；丙用酸性高锰酸钾氧化并五苯，将氧化后的混合液酸化分离得到无色晶体Y，中和测定知Y的中和能力只有X的中和能力的一半；乙用酸性高锰钾溶液氧化并五苯，将氧化后的混合液酸化分离得无色晶体，经分析其中包含了甲与丙得的两种成份，通过计算推理确定X的结构简式。
（5）在Y的同分异构体中与Y同属芳香族化合物既可看作羧酸类，又可看作酯类的同分异构体的结构简式有：______________________________________________________ ，
在Y的同分异构体中既不属于羧酸类，又不属于酯类，但可看作常见芳香烃的衍生物的同分异构体的结构简式有（写一种）

烷基取代苯（）可以被酸性KMnO₄溶液氧化生成，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子没有C—H键，则不容易被氧化得到。现有分子式是C₁₁H₁₆的烷基一取代苯，则它可以被氧化成为的同分异构体共有   ▲  种，并写出一种不能被氧化成为的同分异构体的结构简式     ▲    。

（12分）从煤中可以获得大量的基本化工原料，苯、二甲苯就是通过煤的干馏而获得的。
（1）苯分子中的氢原子数比同碳原子数的烷烃少，人们认为它是一种不饱和烃。请举出能支持这一观点的一个化学反应（用化学方程式表示）：
_____________________________________________________________________。
（2）苯不能使溴水褪色，性质又类似于烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：
_____________________________________________________________________。
（3）二甲苯的分子式为________，与二甲苯互为同分异构体的苯的同系物的名称_______
___________________。
（4）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释的事实是（填入编号）____________。

写出下列化学方程式（共6分）
(1) 乙炔与氯化氢按物质的量比1：1反应                                     
(2) 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸共热__________                                         

某芳香族化合物与苯酚无论以何种比例混合，只要总物质的量一定，完全燃烧时所消耗的氧气和生成水的质量始终一定。试回答：
（1）这类物质的相对分子质量与苯酚的相对分子质量之差为_________的倍数（填数字）。
（2）现有这类物质中相对分子质量最小的物质A，已知A溶液能与NaHCO₃反应放出气体。现取2.32g苯酚与A的混合物与50.0mL1.000mol/L的NaOH溶液充分反应后，加水至100mL。取出其中的10.0mL用0.100mol/L的HCl溶液滴定过量的NaOH，消耗20.0mL时至滴定终点。求该混合物中苯酚的质量分数（结果保留三位有效数字w.w.^w.k.&s.5*u.c.#om）。

（8分）有人设想合成具有以下结构的烃分子。

（1）结构D显然是不可能合成的，原因是                       。
（2）在结构A的每两个碳原子之间插入一个CH₂原子团，可以形成金刚烷的结构，写出金刚烷的分子式                       。
（3）B的一种同分异构体是最简单的芳香烃，能证明该芳香烃中的化学键不是单双键交替排列的事实是                。
a．它的对位二元取代物只有一种                  b．它的邻位二元取代物只有一种
c．分子中所有碳碳键的键长均相等                     d．能发生取代反应和加成反应
（4）C的一种属于芳香烃的同分异构体是生产某塑料的单体，写出合成该塑料的化学方程式                             。

（8分）乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。

回答下列问题：
（1）正四面体烷的二氯取代产物有      种。
（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是           （填字母符号）
A．能使酸性KMnO₄溶液褪色
B．1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br₂发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
E．乙烯基乙炔分子中的所有原子一定都共平面
（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：    ___  。
（4）下列属于苯的同系物的是          （填字母符号）
A．  B．  C．   D．

（12分）乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：

（1）正四面体烷的分子式为         ，其二氯取代产物有   种
（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：           

(12分)乙炔是最简单的炔烃，实验室可以用电石（主要成分CaC ₂）与水反应制备乙炔。乙炔是一种重要的有机化工原料，在催化剂存在的条件下，加热至150℃～160℃，乙炔与氯化氢发生反应，生成重要的化工原料氯乙烯。以乙炔为原料在不同的反应条件下还可以转化成以下化合物。

完成下列各题：
(1)写出实验室制备乙炔的化学方程式_____________________________________
(2)写出制备氯乙烯的化学方程式______________________________________。
(3)乙炔中C原子的杂化方式是____________________。
(4)正四面体烷的核磁共振氢谱图中有___________个峰。
(5)关于乙烯基乙炔分子的说法正确的是：________________
a 、乙烯基乙炔不能使溴的四氯化碳溶液褪色
b 、乙烯基乙炔分子内只含有一种官能团
c 、1mol乙烯基乙炔最多能与3molH₂发生加成反应
d 、等物质的量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量为1：2
e 、等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同
f 、乙烯基乙炔与正四面体烷互为同分异构体
(6)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：_________

(9分)乙炔(HC≡CH)是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成

以下化合物。完成下列各题：
(1)正四面体烷的分子式为        ，其二氯取代产物
有      种
(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是