(14分)苯佐卡因(Benzocaine)化学系统命名是对氨基苯甲酸乙酯,是一种白色针状晶体。它是重要的医药中间体,可作为奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等前体原料。苯佐卡因的合成路线主要有以下几种途径:

已知:①当苯环上连有甲基时,再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其它基团主要进入它的间位。

②苯胺()分子中的氨基易被氧化。

请回答下列问题:

(1)反应①的反应类型为      ▲      ,反应①除了主要生成A物质外,还可能生成                ▲             等副产物(写出一种副产物的结构简式即可)

(2)途经I中的步骤③的目的是                   ▲                     

(3)已知化合物B的分子式为C7H5NO4,请写出B的结构简式:      ▲      

(4)途径II中的步骤①和⑤能否互换,判断并说明理由:             ▲        

(5)与途径II相比,途经I的缺点是步骤多,产率低。有同学受途径II的启发,自行设计了途径III,请写出反应⑧的化学方程式:

                          ▲                        

(6)苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基,-NH2直接连在苯环上,分子结构中含有酯基的同分异构体有:

       ▲             ▲     

 

 0  45727  45735  45741  45745  45751  45753  45757  45763  45765  45771  45777  45781  45783  45787  45793  45795  45801  45805  45807  45811  45813  45817  45819  45821  45822  45823  45825  45826  45827  45829  45831  45835  45837  45841  45843  45847  45853  45855  45861  45865  45867  45871  45877  45883  45885  45891  45895  45897  45903  45907  45913  45921  203614 

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