4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下：



已知：


（1）写出反应类型A→B______，E→F______．
（2）满足下列条件的C的同分异构体的结构简式有______种（不包含C）．
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物有两种；②苯环上有四个取代基，其中三个为甲氧基（-OCH₃），其在苯环上位置与C相同；③含-COO-基团．
（3）写出C→D的化学方程式______．由C→D的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为______．
（4）写出物质G的结构简式______．
（5）利用题给相关信息，以甲苯、HCONH₂为原料，合成 

．合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例为：


提示：①

；  ②

；③

______．

对氨基苯磺酸是制取染料和一些药物的重要中间体，可由苯胺磺化得到：



主要试剂及产品的物理常数：

名称	性状	熔点/°C	沸点/°C	在水中的溶解度（g/100mL）
苯胺	无色油状液体	-6.1	184.4	3.6/18℃
对氨基苯磺酸	无色结晶	熔点365°C；内盐280～290°C		0.8/10℃；1.08/20℃；6.67/100℃

实验室中可用苯胺、浓硫酸为原料，利用如图实验装置模拟合成对氨基苯磺酸．实验步骤如下：



①在一个250mL三颈烧瓶中加入10mL苯胺及几粒沸石，将三颈 烧瓶放入冷水中冷却，小心地加入18mL浓硫酸．如图所示，在三颈烧瓶的两个瓶口上分别装冷凝管、温度计（水银球浸入反应液中），另一个没有使用的瓶口用塞子塞紧．
②将三颈烧瓶置于______中加热至170～180℃，维持此温度2～2.5h．
③将反应产物冷却至约50℃后，倒入盛有100mL冷水的烧杯中，用玻璃棒不断搅拌，促使对氨基苯磺酸晶体析出．用该烧杯中的少量冷水将烧瓶内残留的产物冲洗到烧杯中，抽滤，用少量冷水洗涤，得到的晶体是对氨基苯磺酸粗产品．
④为提高产品的纯度，将粗产品先______，再______，抽滤，收集产品，晾干．
请回答下列问题：
（1）装置中冷凝管的作用是______，冷却水应从______口（填“a”或“b”）处通入，加入浓硫酸时烧瓶中出现白烟，杯壁上出现白色块状物，写出其反应方程式：______．
（2）步骤②中采用______加热，这种加热方法的优点是______．
（3）步骤③用少量冷水洗涤晶体的好处是______．
（4）步骤③和④均进行抽滤操作，在抽滤完毕停止抽滤时，应注意先______，然后______，以防倒吸．
（5）步骤④中将粗产品先______，再______，抽滤，收集产品，晾干，以提高对氨基苯磺酸的纯度．每次抽滤后均应将母液收集起来，再进行适当处理，其目的是______．

芬必得是一种高效的消炎药物，其主要成分为布洛芬，它有多种合成路线，下图12 是其中的一种合成方法．


己知卤代烃有如下反应：R-Cl+NaCN→R-CN+NaCl，回答下列问题：
（1）写出有机物 B、D 的结构简式：B______     D______
（2）写出反应 A→B 和 B-C的反应类型______、______（ 可供选择的反应类型有：取代、加成、消去、加聚、缩聚 ）
（3）有机物 C 和苯酚的关系是______（ 选填字母 ）
A．互为同分异构体B．互为同系物
C．均属于芳香醇类D．均属于芳香族化合物
（4）与 A 具有相同的分子式，且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种，写出除 A 外的其余 三种结构简式．
______、______、______
（5）写出 E→布洛芬反应的化学方程式 （ 要求配平，有机物要用结构简式表示 ）：______．

下列有关实验说法正确的是（　　）

A．牙膏中的甘油可用Cu（OH）2检验，可根据是否有绛蓝色沉淀生成来判断

B．在1mL0.5mol/L的ACl3溶液中先加入2mL饱和的NaF溶液，再加1mL3.0mol/L的氨水，整个过程都无明显现象

C．实验室制取肥皂：将适量植物油、乙醇和NaOH溶液混合，并不断搅拌、加热，直到混合物变稠，即可得到肥皂

D．阿司匹林合成实验中，得到乙酰水杨酸晶体后，用乙醇洗涤晶体，干燥后称其质量

阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬．下图是阿明洛芬的一条合成路线．



（1）反应①为取代反应，该步反应物Me₂SO₄中的“Me”表示______．
（2）写出F的结构简式______．
（3）反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基（-CN）的完全水解反应生成羧基（-COOH），请写出第二步反应的化学方程式______．
（4）化合物E满足下列要求的同分异构体有______个．
①含有基团

     ②含有对位二取代苯环
（5）阿司匹林也是一种抗炎镇痛药，可由水杨酸（邻羟基苯甲酸）和醋酸酐合成．请以邻羟基苯甲醇为有机原料设计合理步骤合成水杨酸．（已知：苯酚易被氧化而苯酚钠难被氧化．）______．

室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成



（1）已知A是

的单体，则A中含有的官能团是______（写名称）．B的结构简式是______．
（2）C的名称（系统命名）是______，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是______．
（3）X是E的同分异构题，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有

、______、______、______．
（4）F→G的反应类型是______．
（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是______．
a．能发生加成反应                      b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c．能与盐酸反应生成盐                  d..属于氨基酸．

某研究性学习小组为合成1-丁醇，查阅资料得知一条合成路线：
CH₃CH=CH₂+CO+H₂

一定条件

CH₃CH₂CH₂CHO

H2

Ni，△

 CH₃CH₂CH₂CH₂OH；
CO的制备原理：HCOOH

浓H2SO4

△

CO↑+H₂O，并设计出原料气的制备装置（如图）．
请填写下列空白：
（1）实验室现有锌粒、稀硝酸、稀盐酸、浓硫酸、2-丙醇，从中选择合适的试剂制备氢气、丙烯，写出化学反应方程式：______，______．
（2）若用以上装置制备干燥纯净的CO，装置中a和b的作用分别是______，．c和d中盛装的试剂分别是______，．若用以上装置制备H₂，气体发生装置中必需的玻璃仪器名称是______；在虚线框内画出收集干燥H₂的装置图______．
（3）制丙烯时，还产生少量SO₂、CO₂及水蒸气，该小组用以下试剂检验这四种气体，混合气体通过试剂的顺序是______（填序号）．
①饱和Na₂SO₃溶液    ②酸性KMnO₄溶液   ③石灰水   ④无水CuSO₄  ⑤品红溶液
（4）合成正丁醛的反应为正向放热的可逆反应，为增大反应速率和提高原料气的转化率，你认为应该采用的适宜反应条件是______．
a．低温、高压、催化剂        b．适当的温度、高压、催化剂
c．常温、常压、催化剂        d．适当的温度、常压、催化剂
（5）正丁醛经催化加氢得到含少量正丁醛的1-丁醇粗品．为纯化1-丁醇，该小组查阅文献得知：①R-CHO+NaHSO₃（饱和）→RCH（OH）SO₃Na↓；②沸点：乙醚34℃，1-丁醇 118℃，并设计出如下提纯路线：


试剂1为______，操作1为______，操作2为______，操作3为______．

食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规定使用．作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）．
（1）G的制备



①A与苯酚在分子组成上相差一个CH₂原子团，它们互称为______；常温下A在水中的溶解度比苯酚的______（填“大”或“小”）．
②经反应A→B和D→E保护的官能团是______．
③E→G的化学方程式为______．
（2）W的制备



①J→L为加成反应，J的结构简式为______；
②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的______（填“C-C键”或“C-H键”）；
③用Q的同分异构体Z制备

，为避免R-OH+HO-R

催化剂

△

R-O-R+H₂O发生，则合理的制备途径为酯化、______、______．（填反应类型）
④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为：
第一步：______；第二步：消去反应；第三步：______．（第一、三步用化学方程式表示）

化合物X是一种环境激素，存在如图转化关系：



化合物A能与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种．¹H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同．F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物．根据以上信息回答下列问题．
（1）下列叙述正确的是______．
a．化合物A分子中含有联苯结构单元
b．化合物A可以和NaHCO₃溶液反应，放出CO₂气体
c．X与NaOH溶液反应，理论上1mol X最多消耗6mol NaOH
d．化合物D能与Br₂发生加成反应
（2）化合物C的结构简式是______，A→C的反应类型是______．
（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）______．
     a．属于酯类b．能发生银镜反应
（4）写出B→G反应的化学方程式______．
（5）写出E→F反应的化学方程式______．