题目内容

2.化合物H具有似龙延香、琥珀香气息,香气淡而持久,广泛用作香精的稀释剂和定香剂.合成它的一种路线如下:

已知以下信息:①

②核磁共振氢谱显示A苯环上有四种化学环境的氢,它们的位置相邻
③在D溶液中滴加几滴FeCl3溶液,溶液呈紫色
④芳烃F的相对分子质量介于90~100之间,0.1molF充分燃烧可生成7.2g水
⑤R1COOH+RCH2Cl$\stackrel{一定条件}{→}$R1COOCH2R+HCl
回答下列问题:
(1)由C生成D的化学方程式为.
(2)由F生成G的化学方程式为:.
(3)H的结构简式为.
(4)C的同分异构体中含有三取代苯结构和与两个A中完全一样的官能团又可发生银镜反应的有6种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰,且面积比为1:2:2:2:1的结构简式是(任写一种即可).
(5)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物

反应条件1所用的试剂为(CH3)3CCl/AlCl3,K的结构简式为,反应条件3所用的试剂为浓HI.

分析 核磁共振氢谱显示A苯环上有四种化学环境的氢,它们的位置相邻,根据A的分子式结合题给信息①得A为,B为,B为酸性高锰酸钾溶液氧化生成C,C为,
结合题给信息①得D为;
芳烃F的相对分子质量介于90~100之间,0.1molF充分燃烧可生成7.2g水,水的物质的量=$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol,则一个F分子中含有8个H原子,则F为甲苯,结构简式为,苯生成F的反应为取代反应,
F和氯气发生取代反应生成G,G和D反应生成H,根据信息⑤,G为,H为,
(5)根据流程图知,苯酚不能先和硝酸发生取代反应,因为酚羟基易被氧化,所以应该先和(CH3)3CCl/AlCl3发生取代反应生成I,I为,I发生取代反应生成J,J为,J和浓硝酸发生取代反应生成K,K为,K和浓HI反应生成,
据此分析解答.

解答 解:核磁共振氢谱显示A苯环上有四种化学环境的氢,它们的位置相邻,根据A的分子式结合题给信息①得A为,B为,B为酸性高锰酸钾溶液氧化生成C,C为,
结合题给信息①得D为;
芳烃F的相对分子质量介于90~100之间,0.1molF充分燃烧可生成7.2g水,水的物质的量=$\frac{7.2g}{18g/mol}$=0.4mol,则一个F分子中含有8个H原子,则F为甲苯,结构简式为,苯生成F的反应为取代反应,
F和氯气发生取代反应生成G,G和D反应生成H,根据信息⑤,G为,H为,
(1)C为、D为,C发生取代反应生成D,反应方程式为,
故答案为:;
(2)F为,G为,F发生取代反应生成G,由F生成G的化学方程式为:,
故答案为:;
(3)H的结构简式为,故答案为:;
(4)C为,C的同分异构体中含有三取代苯结构,且有两个A中完全一样的官能团说明含有酚羟基、又可发生银镜说明含有醛基,
如果两个-OH相邻有2种同分异构体;
如果两个-OH相间有3种同分异构体;
如果两个-OH相对,有1种同分异构体;所以符合条件的有6种;
其中核磁共振氢谱为5组峰,说明含有5种氢原子,且面积比为1:2:2:2:1的结构简式是,
故答案为:6;;
(5)根据流程图知,苯酚不能先和硝酸发生取代反应,因为酚羟基易被氧化,所以应该先和(CH3)3CCl/AlCl3发生取代反应生成I,I为,I发生取代反应生成J,J为,J和浓硝酸发生取代反应生成K,K为,K和浓HI反应生成,
所以反应条件1所用的试剂为(CH3)3CCl/AlCl3,K的结构简式为,反应条件3所用的试剂为浓HI,
故答案为:(CH3)3CCl/AlCl3;;浓HI.

点评 本题考查有机推断和有机合成,侧重考查学生分析判断、知识迁移及合成路线设计能力,根据物质结构、分子式或反应条件结合题给信息进行推断,难点是(5)题有机合成路线设计,注意第一步不能和浓硝酸反应取代反应,要保护酚羟基,为易错点.

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