Question

11．化合物G（   ）有广泛应用．合成G的一种路径如图．¹H-NMR谱显示C结构中只有一种环境的氢，且不能发生银镜反应，D的组成为C₈H₁₀．

已知①$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$R₁CHO+
②RNH₂+$\stackrel{一定条件}{→}$+H₂O
（1）由A生成B的化学方程式为．
（2）C的结构简式为．
（3）由D生成E的化学方程式为．
（4）写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式．
①¹H-NMR谱显示分子中含有苯环；
②核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1
（5）设计由苯及2-丙醇合成N-异丙基苯胺（）的合成路线（流程图表示，无机试剂任选）
．

Answer 1

分析 根据A的分子式知，A属于饱和氯代烃，A发生消去反应生成B，B发生信息①的反应生成C，C和F发生信息②的反应生成G，根据G结构简式知，C中含有3个C原子且¹H-NMR谱显示C结构中只有一种环境的氢且不能发生银镜反应，所以C的结构简式为，信息①的反应只有一种产物，则B结构简式为CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃，A结构简式为CH₃CH₂CH₂CHClCH₂CH₃；
根据信息②、F分子式及G结构简式知，F结构简式为，D的组成为C₈H₁₀，结合F结构简式知，D为，D发生取代反应生成E，且发生对位取代反应，则E结构简式为；
（5）苯和浓硝酸发生取代反应生成，发生还原反应生成；2-丙醇发生催化氧化反应生成，和发生取代反应然后发生加成反应生成．

解答 解：根据A的分子式知，A属于饱和氯代烃，A发生消去反应生成B，B发生信息①的反应生成C，C和F发生信息②的反应生成G，根据G结构简式知，C中含有3个C原子且¹H-NMR谱显示C结构中只有一种环境的氢且不能发生银镜反应，所以C的结构简式为，信息①的反应只有一种产物，则B结构简式为CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃，A结构简式为CH₃CH₂CH₂CHClCH₂CH₃；
根据信息②、F分子式及G结构简式知，F结构简式为，D的组成为C₈H₁₀，结合F结构简式知，D为，D发生取代反应生成E，且发生对位取代反应，则E结构简式为；
（1）A发生消去反应生成B，则由A生成B的化学方程式为，
故答案为：；
（2）通过以上分析知，C的结构简式为，故答案为：；
（3）D发生取代反应生成E，由D生成E的化学方程式为，
故答案为：；
（4）F结构简式为，F同分异构体符合下列条件：
①¹H-NMR谱显示分子中含有苯环；
②核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1，说明含有四种氢原子且四种氢原子个数之比为6：2：2：1，
则符合条件的同分异构体结构简式为，
故答案为：；
（5）苯和浓硝酸发生取代反应生成，发生还原反应生成；2-丙醇发生催化氧化反应生成，和发生取代反应然后发生加成反应生成，所以其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断及有机合成，为高频考点，根据分子式、反应条件、题给信息采用正逆结合的方法进行推断，侧重考查学生分析判断、综合分析及运用、知识迁移能力，难点是合成路线设计，题目难度中等．