Question

Ⅰ.施安卡因(G)是一种抗心律失常药物，可由图K30­3所示路线合成。

图K30­3

(1)已知A是CH₂CHCOOH的单体，则A中所含官能团的名称是________________。

(2)B的结构简式为__________________；用系统命名法给C命名为______________。

(3)C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式为________________________________________________。F→G的反应类型为____________。

(4)L是E的同分异构体，分子中含有苯环且苯环上的一氯取代物只有2种，则L所有可能的结构简式有CH₃NHCH₃、________________、________________________________________________________________________、

________________。

Ⅱ.H是C的同系物，其核磁共振氢谱有两个峰。按如下路线，由H可合成高聚物V：

HNQV

　M_r＝167

(5)H的结构简式为________________。

(6)Q→V反应的化学方程式为________________________________________________。

Answer 1

(1)羧基、碳碳双键

(2)CH3CH2COOH　2­溴丙酸

(3)CH3CHCOOH＋2NaOHBrCH2===CHCOONa＋

2H2O＋NaBr　取代反应

(4)H2NCH2CH3H2NCH2CH3

H2NCH3CH3

(5)(CH3)2CCOOHBr

(6)nCH2CCOOCH2CH3CH3CH2CCOOCH2CH3CH3

[解析] Ⅰ.(1)从高聚物的结构可知，该物质是通过加聚反应生成的，故可推出其单体A是丙烯酸，A中所含的官能团有碳碳双键和羧基。

(2)A→B的反应为烯烃的加氢反应，则B的结构简式为CH3CH2COOH。C的命名应以丙酸为母体，名称为2­溴丙酸。

(3)C在碱性醇溶液中发生消去反应。对比F、G的结构差异可知，F中的Br原子被－NH2所代替，故该反应为取代反应。

(4)从L的取代物只有两种可知，分子的空间对称性较强。则可能的结构有对位二元取代物：H2NCH2CH3、H2NCH2CH3；或两个甲基处于间位：H2NCH3CH3、CH3NH2CH3。

Ⅱ.C的同系物的分子式应该符合通式CnH2n－1O2Br，结合H的相对分子质量为167，则其分子式为C4H7O2Br。因H的核磁共振氢谱有两个峰，故其结构简式为(CH3)2CCOOHBr。从题给流程及反应条件可推出N、Q、V的结构简式。