Question

2．化合物F是一种调香剂，结构为 ；以化合物A为原料合成F的工艺流程如图：

根据上述信息回答下列问题：
（1）化合物F不能发生的反应类型有_B（填序号）．
A．加成反应　B．醋化反应　C．水解反应　D．加聚反应
（2）化合物A的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂；分子中不同化学环境的氢核磁共振谱峰面积比为3：2：3：2
（3）反应④的化学方程式为
（4）化合物F反式异构体结构简式为．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化条件和C的结构简式可知，A与溴水发生加成反应得B，B发生碱性水解得C，所以A为CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，B为CH₃CH₂C（CH₃）BrCH₂Br，C发生选择性氧化反应得D为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，D发生消去反应得E，E发生酯化反应得F，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化条件和C的结构简式可知，A与溴水发生加成反应得B，B发生碱性水解得C，所以A为CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，B为CH₃CH₂C（CH₃）BrCH₂Br，C发生选择性氧化反应得D为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，D发生消去反应得E，E发生酯化反应得F，
（1）根据F的结构简式可知，F中有碳碳双键和酯基，所以F可以发生加成反应、水解反应、加聚反应，不能发生酯化反应，
故选B；
（2）根据上面的分析可知，化合物A的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，分子中不同化学环境的氢核磁共振谱峰面积比为3：2：3：2，
故答案为：CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂；3：2：3：2；
（3）反应④为D发生消去反应得E，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）根据F的结构简式可知，化合物F反式异构体结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，是热点题型，难度中等．