题目内容

【题目】化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体,可通过如图所示途径合成:

已知:;苯胺易被氧化;

。

回答下列问题:

(1)写出化合物D的名称为______________,F中的非含氧官能团名称为______________

(2)写出的反应类型:______________,化合物G的分子式为______________。

(3)写出反应的化学方程式:__________________________________________。

(4)化合物L是E同分异构体,写出同时满足下列条件L的其中一种结构简式:____________________________。

①能与溶液反应显紫色

②苯环上有三个取代基,其中一个为

③苯环上的一氯取代有两种同分异构体

(5)合成途径中,F转化为G的目的是___________________________________。

(6)参照上述合成路线,以苯和为原料无机试剂任选,设计制备的合成路线。________________

【答案】苯甲醚或甲氧基苯、甲基苯基醚、苯基甲基醚、甲苯醚 醚键 水解反应或取代反应 或 或 保护氨基,防止合成过程中被氧化 。

【解析】

(1)D是,名称为苯甲醚或甲氧基苯、甲基苯基醚、苯基甲基醚、甲苯醚;F为,其非含氧官能为氨基;

(2)由图知,的反应类型为水解反应或取代反应;G为,其分子式为;

(3)已知J含有乙酰基,在NaOH水溶液中会发生水解反应,其反应方程式为:或;

(4)L是E:的同分异构体,能与溶液反应显紫色,说明一定有酚羟基,苯环上有三个取代基,其中一个为,苯环上的一氯取代有两种同分异构体,综合分析,化合物L可能是或;

(5)合成途径中,F转化为G时发生反应产生,后来转化为氨基,目的是保护氨基,防止其在合成过程中被氧化;

(6)苯和为原料制备,可先由苯发生硝化反应,生成硝基苯,引入硝基,再发生还原反应生成氨基,最后与乙酸酐发生取代反应生成生成,反应的流程为:。

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