题目内容

2．肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．
它的分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．
现测出肉桂酸甲酯的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1：2：2：1：1：3．利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图：

试回答下列问题．
（1）肉桂酸甲酯的结构简式为．
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示：
（图中球与球之间连线表示单键或双键）．
用芳香烃A 为原料合成G的路线如下：

①化合物E中的官能团有羟基、羧基 （填名称）．
②A→B的反应类型是加成反应，E→F的反应类型是消去反应，
③书写化学方程式
B→C+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaBr
C→D
E→H
④其中E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式   表示（其中X、Y均不为H），试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式：、、、．

分析 （1）肉桂酸甲酯的分子式为C10H10O2，肉桂酸甲酯的分子式为C10H10O2，不饱和度为 $\frac{2×10+2-10}{2}$=6，分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，故还含有1个C=C双键，肉桂酸甲酯的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1：2：2：1：1：3，故肉桂酸甲酯的结构简式为：；
（2）由结构模型可知G为，则F为，根据碳链结构可知A为，B为，C为，D为，E为，H为，结合有机物的结构和性质解答该题；

解答 解：（1）肉桂酸甲酯的分子式为C10H10O2，肉桂酸甲酯的分子式为C10H10O2，不饱和度为 $\frac{2×10+2-10}{2}$=6，分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，故还含有1个C=C双键，肉桂酸甲酯的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1：2：2：1：1：3，故肉桂酸甲酯的结构简式为：，
故答案为：；

（2）由结构模型可知G为，则F为，根据碳链结构可知A为，B为，C为，D为，E为，H为，
①E为，含有的官能团为羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
②A为，与溴发生加成反应生成B，E为，E发生消去反应得F，
故答案为：加成反应；消去反应；
③B为，B发生水解反应得C，反应的方程式为+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaBr，C为，发生催化氧化生成，反应的方程式为，E为，含有-OH和-COOH，可发生缩聚反应，反应的方程式为，
故答案为：+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaBr；；；
④E为，E的同分异构体，其中有一类可用通式 表示（其中X、Y均不为H），且能发生银镜反应的四种物质的结构简为，
故答案为：；

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题侧重于有机物的结构、性质的考查，注意根据有机物结构模型判断G的结构，为解答该题的关键，要特别注重有机物官能团性质的把握．

练习册系列答案
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组别		甲乙丙
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