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由呋喃甲酸脱羧得到呋喃与丙酮在酸性条件下缩合,可得到八甲基四氧杂夸特烯。有关实验原理及流程如下;

步骤1:呋喃的制备
在圆底烧瓶中放置4.5 g呋喃甲酸(100 ℃升华,呋喃甲酸在133 ℃熔融,230~232 ℃沸腾,并在此温度下脱羧),按图安装好仪器。先大火加热使呋喃甲酸快速熔化,然后调节加热强度,并保持微沸,当呋喃甲酸脱羧反应完毕,停止加热。得无色液体呋喃(沸点:31~32 ℃,易溶于水)。

步骤2:大环化合物八甲基四氧杂夸特烯的合成
在25 mL锥形瓶中加入2.7 mL 95%乙醇和1.35 mL浓盐酸,混匀,在冰浴中冷至5 ℃以下,然后将3.3 mL丙酮和1.35 mL呋喃的混合液迅速倒入锥形瓶中,充分混匀,冰浴冷却,静置得一黄色蜡状固体。过滤,并用3 mL无水乙醇洗涤,用苯重结晶,得白色结晶八甲基四氧杂夸特烯。
(1)步骤1中用大火急速加热,其主要目的是____________________________。
(2)装置图中碱石灰的作用是__________________________________________;
无水氯化钙的作用是________________________________________________。
(3)脱羧装置中用冰盐浴的目的是_____________________________________。
(4)合成八甲基四氧杂夸特烯加入盐酸的目的是_________________________。
(5)确论产品为八甲基四氧杂夸特烯,可通过测定沸点,还可采用的检测方法有__________________________________________________________。
(1)防止升华物过多,造成冷凝管的堵塞或污染产物
(2)吸收生成的CO2 防止水蒸气进入,溶入呋喃
(3)呋喃易挥发,冰盐浴减少挥发,提高产率
(4)作催化剂
(5)检测产品的核磁共振氢谱和红外光谱等
(1)由题给信息可知呋喃甲酸在100 ℃时升华。(2)碱石灰是为了吸收呋喃甲酸脱羧产生的CO2。无水氯化钙接空,是为了防止空气中的水蒸气进入。(3)呋喃沸点31~32 ℃,易挥发,用冰盐浴减少挥发。(4)由反应原理知,HCl作催化剂。(5)检测有机物可以通过核磁共振氢谱和红外光谱。
练习册系列答案
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由正丁醇(用n?C4H9OH表示)制备正溴丁烷(沸点:101.6 ℃)的反应如下:n?C4H9OH+NaBr+H2SO4―→n?C4H9Br+NaHSO4+H2O
副反应:n?C4H9OHCH3CH2CHCH2↑+H2O
2n?C4H9OH(n?C4H9)2O+H2O
3H2SO4(浓)+2NaBr(固)=2NaHSO4+Br2↑+SO2↑+2H2O
已知反应物及其用量:固体NaBr 0.24 mol,n?C4H9OH 0.20 mol,浓H2SO4 29 mL,H2O 20 mL。
制备过程经历如下五个步骤,试回答下列问题:
(1)投料:在圆底烧瓶中加入20 mL水,再慢慢加入29 mL浓硫酸,混合均匀并冷却至室温后,再依次加入0.20 mol正丁醇(约18 mL)和0.24 mol溴化钠,充分振荡后加入几粒沸石。
①冷却至室温后再加正丁醇和溴化钠的目的是________。
A.减少HBr的挥发
B.防止正丁醇的挥发
C.防止溴化钠被氧化
D.防止温度过高导致炭化结焦
②本反应中硫酸与溴化钠作用生成氢溴酸,氢溴酸与正丁醇作用发生取代反应生成正溴丁烷。硫酸的用量和浓度过大都对本制备不利的主要原因是
_____________________________________________________。
(2)加热回流:反应装置选择Ⅱ而不选择Ⅰ的原因是_________________。在反应装置中冷凝水应该从________(填“A”或“B”)端进水。

(3)分离粗产物:反应结束待反应液冷却后,用直形冷凝管换下球形冷凝管,将其变为蒸馏装置进行蒸馏,得到的粗产物中除主产品外,还含下列选项中的________。
①C4H9OH ②SO2 ③(C4H9)2O ④Br2 ⑤NaHSO4   ⑥H2O ⑦H2SO4
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(5)收集产物:将干燥好的产物移至小蒸馏瓶中,加热蒸馏,收集99~103 ℃的馏分。要证明最终产物是n?C4H9Br,方法是_____________________________
___________________________________________。

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