题目内容

【题目】仅由C、H、O元素组成的有机物X是一种应用最早、最广的药物之一,也是重要的合成中间体。有机物X的仪器分析如下:

①由有机物X的质谱图,可以确定X的相对分子质量为180。取X的样品18 g,在纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重7.2g和39.6 g。

②有机物X的红外光谱

③有机物X的核磁共振氢谱图峰面积比是1:1:1:1:1:3

回答下列问题:

(1)X的分子式是__________;

(2)已知X分子中苯环上只有两个相邻的取代基,则X的结构简式是__________,

X在一定条件下能发生的反应是__________(填字母序号);

a. 加成反应 b. 消去反应 c. 酯化反应 d. 水解反应

(3)贝诺酯(C17H15NO5)是一种新型抗炎、解热、镇痛药。在人体中,1 mol贝诺酯与1 mol水可以生成1 mol X和1 mol扑热息痛。有关扑热息痛的信息如下:

①分子中含有基团

②苯环上的一溴代物只有两种

③能和浓溴水反应生成白色沉淀

④能发生水解反应生成乙酸

扑热息痛的结构简式是__________;

(4)已知:

用邻甲基苯酚可以合成有机物X。合成路线如图:邻甲基苯酚→W→X则W的结构简式是__________。

【答案】 C9H8O4 acd

【解析】(1)有机物的物质的量为=0.1mol,n(H2O)= =0.4mol,n(CO2)= =0.9mol,所以有机物分子中N(C)= =9、N(H)= =8,又因为有机物分子量为180,则有机物中N(O)= =4,故有机物分子式为C9H8O4,故答案为C9H8O4;

(2)有机物X分子式为C9H8O4,结合其红外光谱图可知,X含有苯环、-OOCCH3、-COOH,核磁共振氢谱图峰面积比是1:1:1:1:1:3,故X为,可以发生加成反应、酯化反应、水解反应,不能发生消去反应,故答案为:;acd;

(3)有关扑热息痛的信息如下:①分子中含有基团,②苯环上的一溴代物只有两种,③能和浓溴水反应生成白色沉淀,含有酚羟基,④能发生水解反应生成乙酸,结合①可知含有-NHCOCH3,结合②可知,-OH与-NHCOCH3处于对位,扑热息痛的结构简式是:,故答案为:;

(4)邻甲基苯酚与乙酸酐反应得到W,然后在用酸性高锰酸钾溶液氧化得到X,则W的结构简式为:,故答案为:。

练习册系列答案
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【题目】【2015上海卷】甲醛是深受关注的有机化合物。甲醛含量的测定有多种方法,例如:在调至中性的亚硫酸钠溶液中加入甲醛水溶液,经充分反应后,产生的氢氧化钠的物质的量与甲醛的物质的量相等,然后用已知浓度的硫酸滴定氢氧化钠。

完成下列填空:

1.将4.00 mL甲醛水溶液加入到经调至中性的亚硫酸钠溶液中,充分反应后,用浓度为1.100 mol/L的硫酸滴定,至终点时耗用硫酸20.00 mL。甲醛水溶液的浓度为 mol/L。

2.上述滴定中,若滴定管规格为50mL,甲醛水溶液取样不能超过 mL。

3.工业甲醛含量测定的另一种方法:在甲醛水溶液中加入过氧化氢,将甲醛氧化为甲酸,然后用已知浓度的氢氧化钠溶液滴定。

HCHO + H2O2 → HCOOH + H2O NaOH + HCOOH → HCOONa + H2O

已知H2O2能氧化甲酸生成二氧化碳和水。

如果H2O2用量不足,会导致甲醛含量的测定结果 (选填“偏高”、“偏低”或“不受影响”),因为 ;如果H2O2过量,会导致甲醛含量的测定结果 (选填“偏高”、“偏低”或“不受影响”),因为 。

4.甲醛和新制氢氧化铜的反应显示了甲醛的还原性,发生反应的化学方程式通常表示如下:

HCHO + 2Cu(OH)2 HCOOH + Cu2O↓ + 2H2O

若向足量新制氢氧化铜中加入少量甲醛,充分反应,甲醛的氧化产物不是甲酸或甲酸盐,设计一个简单实验验证这一判断。

①主要仪器:试管 酒精灯

②可供选用的试剂:硫酸铜溶液、甲醛、甲酸、氢氧化钠溶液

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