题目内容

【题目】4-羟基扁桃酸可用于制备抗生素及血管扩张类的药物,香豆素-3-羧酸可用于制造香料,二者合成路线如下(部分产物及条件未列出):

已知;

(R,R′,R″表示氢、烷基或芳基)

(1)A相对分子质量为60,常在生活中用于除去水壶中的水垢,A的结构简式是___________。

(2)D → 4-羟基扁桃酸反应类型是______________。

(3)中①、②、③ 3个-OH的电离能力由强到弱的顺序是___________。

(4)W →香豆素-3-羧酸的化学方程式是______________________。

(5)关于有机物F下列说法正确的是__________。

a.存在顺反异构 b.分子中不含醛基

c.能发生加成、水解、氧化等反应 d. 1mol F 与足量的溴水反应,最多消耗 4 molBr2

(6)某兴趣小组将 4-羟基扁桃酸进行如下操作

①1molH在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为______mol.

②符合下列条件的 I 的同分异构体(不考虑立体异构)为______种。

a.属于一元羧酸类化合物

b.苯环上只有 2 个取代基,其中一个是羟基

③副产物有多种,其中一种是由 2 分子 4-羟基扁桃酸生成的含有 3 个六元环的化合物,该分子中不同化学环境的氢原子有__________种。

【答案】CH3COOH 加成反应 ③>①>② bc 2 12 4

【解析】

乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E,结合E的分子式可知,E的结构简式为C2H5OOC-CH2-COOC2H5,E与发生信息Ⅱ中反应生成F,F系列反应得到香豆素-3-羧酸,由香豆素-3-羧酸的结构,可知W为,则F为,F发生信息I中反应生成G,C分子中含有2个六元环,则G为。A的相对分子质量为60,由ClCH2COOH结构可知乙醇发生氧化反应生成A为CH3COOH,ClCH2COOH与氢氧化钠溶液反应、酸化得到C为HOCH2COOH,C发生催化氧化得到D为OHC-COOH,D与苯酚发生加成反应生成对羟基扁桃酸为。

(1)由上述分析可知,A的结构简式是CH3COOH,故答案为:CH3COOH;

(2)D→4-羟基扁桃酸的化学方程式是:OHC-COOH+,其反应类型为加成反应,故答案为:加成反应;

(3)中①为酚羟基,有弱酸性,且酸性比碳酸弱,②为醇羟基,中性基团,③为羧基,弱酸性,但酸性一般比碳酸强,则3个-OH的电离能力由强到弱的顺序是③>①>②,故答案为:③>①>②;

(4)发生分子内酯化,生成香豆素-3-羧酸,反应的化学方程式是+H2O,故答案为:+H2O;

(5)F的结构简式是。a.不饱和碳原子连接2个-COOC2H5,没有顺反异构,故a错误;b.F分子中不含醛基,故b正确;c.含有碳碳双键与苯环,可以发生加成反应,含有酯基,可以发生水解反应,酯基、酚羟基均可以发生取代反应,故c正确;d. 1mol F 与足量的溴水反应,苯环上羟基的邻位和对位有2个氢原子,消耗2mol溴,碳碳双键消耗1mol溴,共消耗 3 molBr2,故d错误;故选:bc;

(6)①H的分子结构简式为,分子结构中含有酚羟基和酯基,均能和NaOH溶液反应,含有的醇羟基不与NaOH溶液反应,则1mol在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为2mol,故答案为:2;

②I的结构简式为,其符合下列条件:a.属于一元羧酸类化合物,说明分子结构中有一个羧基;b.苯环上只有2个取代基,则二个取代基的位置有邻、间及对位三种可能,其中一个是羟基,另一个取代基可能是:-CHBrCH2COOH、-CH2CHBrCOOH、-CBr(CH3)COOH、-CH(CH2Br)COOH,则符合条件的I的同分异构体共有3×4=12种,故答案为:12;

③副产物有多种,其中一种是由2分子4-羟基扁桃酸生成的含有3个六元环的化合物,该化合物为4-羟基扁桃酸2分子间酯化生成的六元环酯,其分子结构对称,含有酚羟基的氢、酯环上的一个氢原子及苯环上酚羟基邻位及间位上的氢,共有4种不同化学环境的氢原子,故答案为:4。

练习册系列答案
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②用乙醇洗涤晶体的目的是________________________________。

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①向c中通水蒸气的目的是________________________________;

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