Question

5．苯环上原有的取代基对新取代导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律是：
（1）苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原有取代基的性质．
（2）可以把原有取代基分成两类：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如-OH、-CH₃（或烃基）、-Cl、-Br、-O-COR等，第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位．例如-NO₂、-SO₃H、-CHO等．
请写出下图中②④⑤三步反应的化学方程式：、、或．

Answer 1

分析 苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成A为，与溴发生取代反应，由信息可知，Br取代硝基间位氢原子生成B为；
苯与溴在催化剂条件下发生取代反应生成溴苯，由信息可知，溴苯与浓硝酸、浓硫酸条件下发生取代反应，硝基取代溴原子邻位、或对位位置氢原子，故C为，C与溴发生取代反应，取代溴原子邻位或对位位置，故生成D、E为、，据此进行解答．

解答 解：苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成A为，与溴发生取代反应，由信息可知，Br取代硝基间位氢原子生成B为；苯与溴在催化剂条件下发生取代反应生成溴苯，由信息可知，溴苯与浓硝酸、浓硫酸条件下发生取代反应，硝基取代溴原子邻位、或对位位置氢原子，故C为，C与溴发生取代反应，取代溴原子邻位或对位位置，故生成D、E为、，
第②步反应为与溴在催化剂存在条件下反应生成，反应的化学方程式为：；
第④步：溴苯与浓硝酸、浓硫酸条件下发生取代反应，硝基取代溴原子邻位、或对位位置氢原子，反应的化学方程式为：；
第⑤步：C为，C与溴发生取代反应，取代溴原子邻位或对位位置，故生成D、E为、，反应的方程式为：或，

 故答案为：；；
或．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，需要学生对给予的信息进行利用，注意把握题中取代反应的重要信息，较好的考查学生的自学能力，注意积累基础知识，以及知识的综合利用．