题目内容
【题目】2,5﹣二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯,可由龙胆酸与甲醇酯化得到,是合成制药中的常见中间体.其结构如图
. 回答以下问题:
(1)龙胆酸甲酯所含官能团名称为
(2)龙胆酸甲酯的分子式为
(3)下列有关龙胆酸甲酯的描述,正确的是(填字母). a.能发生消去反应
b.能与氢气发生加成反应
c.能与浓溴水反应
(4)龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式 .
(5)写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简式、 . ①能发生银镜反应; ②能使FeCl3溶液显色;
③酯类 ④苯环上的一氯代物只有两种
(6)已知X及其它几种有机物存在如下转化关系,且测得C4H8含有一个支链,A的核磁共振氢谱图中有两个吸收峰. ![]()
写出①的化学方程式 .
②的化学方程式 .
③的化学方程式 .
写出X的结构简式 .
【答案】
(1)酚羟基、酯基
(2)C8H8O4
(3)bc
(4)![]()
(5)
;![]()
(6)n(CH3)2C=CH2
;
;(CH3)2CHCHO+2Ag(NH3)2OH
(CH3)2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O;![]()
【解析】解:由X水解生成龙胆酸和A,据龙胆酸甲酯的结构简式可知,龙胆酸的分子式,A在浓硫酸作用下发生消去反应生成烯烃,C4H8含有一个支链,A为醇,A中有两种不同环境的氢原子,所以A为(CH3)3COH,X的结构简式是
,B能经过两步氧化,则B为伯醇,即为(CH3)2CHCH2OH,据B生成C的反应条件可知,C为(CH3)2CHCHO,D为(CH3)2CHCOOH,(1)由龙胆酸甲酯的结构简式可知,含酚羟基、酯基,所以答案是:酚羟基、酯基;(2)由龙胆酸甲酯的结构简式可知,分子式为C8H8O4 , 所以答案是:C8H8O4;(3)a.酚﹣OH、﹣COOC﹣均不能发生消去反应,故a错误;b.龙胆酸甲酯中有苯环,能与氢气发生加成反应,故b正确;c.龙胆酸甲酯中有酚的结构,能与浓溴水反应,故c正确;所以答案是:bc;(4)酚﹣OH、﹣COOC﹣均与NaOH反应,龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是
,所以答案是:
;(4)龙胆酸的一种同分异构体满足①能发生银镜反应,含﹣CHO;②能使FeCl3溶液显色,含酚﹣OH;③酯类,含﹣COOC﹣,④苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环上有两种位置的氢,则符合条件的同分异构体的结构简式为
、
, 所以答案是:
、
;(5)根据上面的分析可知,反应①的化学方程式为n(CH3)2C=CH2
,反应②的化学方程式
,反应③的化学方程式为(CH3)2CHCHO+2Ag(NH3)2OH
(CH3)2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O,X的结构简式为
,所以答案是:n(CH3)2C=CH2
;
;(CH3)2CHCHO+2Ag(NH3)2OH
(CH3)2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O;
.