Question

某天然油脂A的分子式为C₅₇H₁₀6O₆。1 mol该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。

（1）写出B的分子式：___________________。

（2）写出C的结构简式：______________________；C的名称是_____________。

（3）写出含5个碳原子的C同系物的同分异构体的结构简式：______________________。

Ⅱ.RCH==CHR′与KMnO₄碱性溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：

RCH==CHR′RCOOH+R′COOH,常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。

在催化剂存在下，1摩尔不饱和脂肪酸B和1摩尔氢气反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与KMnO₄碱性溶液共热后酸化，得到如下四种产物：

HOOC—（CH₂）₁₀—COOH                     CH₃—（CH₂）₇—COOH

HOOC—（CH₂）₇—COOH                      CH₃—（CH₂）₄—COOH

(4)写出D和E的结构简式：____________________________________________________。

（5）写出B的结构简式：______________________________________________________。

（6）写出天然油脂A的一种可能结构简式：______________________________________。

Answer 1

Ⅰ.（1）C₁₈H₃2O₂

（2）CH₃—（CH₂）₁₆—COOH

硬脂酸（或十八烷酸、十八酸）

（3）CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、、、CH₃C（CH₃）₂COOH

Ⅱ.（4）CH₃（CH₂）₄—CH==CH—（CH₂）₁₀—COOH、

CH₃（CH₂）₇—CH==CH—（CH₂）₇—COOH

（5）CH₃—（CH₂）₄—CH==CH—CH₂—CH==CH—（CH₂）₇—COOH

或

解析:

Ⅰ.假设B的分子式为C_9nH_16nO_n，有12×9n+1×16n+16n=280，求得n=2,所以B的分子式为C₁₈H₃₂O₂。

A的水解可以表示成：C₅₇H₁₀6O₆+3H₂OC₃H₈O₃（甘油）+C₁₈H₃₂O₂+2C，根据原子守恒可知C的分子式为：C₁₈H₃₆O₂，结合C是直链饱和脂肪酸，可知C的结构简式为：CH₃—（CH₂）₁₆—COOH，是硬脂酸。

具有5个C原子的硬脂酸的同系物可能有：CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、CH₃CH（CH₃）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（CH₃）COOH、CH₃C（CH₃）₂COOH四种同分异构体。

Ⅱ.根据题意，D、E互为同分异构体，其中C原子数相同，它们各自与KMnO₄作用后生成的两种产物的C原子数之和相等，即D生成HOOC—（CH₂）₁₀—COOH和CH₃—（CH₂）₄—COOH，E生成CH₃—（CH₂）₇—COOH和HOOC—（CH₂）₇—COOH。根据双键断裂与羧基生成之间的对应关系，可知D的结构简式为HOOC—（CH₂）₇—CHCH—（CH₂）₄—CH₃，E的结构简式为CH₃—（CH₂）₇—CH==CH—（CH₂）₇—COOH。

B的分子式为C₁₈H₃₂O₂，可知其分子中有两个C==C，其中一个C==C与H₂加成后得到D或者E，确定B的结构简式为

CH₃—（CH₂）₄—CH==CH—CH₂—CH==CH—（CH₂）₇—COOH。