题目内容
2012年11月某白酒企业生产的白酒被曝塑化剂超标267%,白酒产品中的塑化剂主要源于塑料接酒桶、塑料输酒管、成品酒塑料内盖等.DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是塑化剂的一种,可由下列路线合成:

已知以下信息:
①
②
(-R1、-R2表示氢原子或烃基)
(1)A的结构简式 ,D→E的反应类型 .
(2)DBP的分子式为 ,D的结构简式是 .
(3)由B和E以物质的量比1:2合成DBP的化学方程式: .
(4)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式 .
①能和NaHCO3溶液反应生成CO2 ③能使FeC13溶液发生显色反应
②能发生银镜反应 ④苯环上含碳基团处于对位.
已知以下信息:
①
②
(-R1、-R2表示氢原子或烃基)
(1)A的结构简式
(2)DBP的分子式为
(3)由B和E以物质的量比1:2合成DBP的化学方程式:
(4)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式
①能和NaHCO3溶液反应生成CO2 ③能使FeC13溶液发生显色反应
②能发生银镜反应 ④苯环上含碳基团处于对位.
分析:由B可知A应为
,甲基被氧化为羧基,由信息②可知D为CH3CH=CHCHO,则E为CH3CH2CH2CH2OH,B与E的反应为酯化反应,DBP为
,根据有机物的结构和性质结合题目要求可解答该题.
解答:解:由B可知A应为
,甲基被氧化为羧基,由信息②可知D为CH3CH=CHCHO,则E为CH3CH2CH2CH2OH,B与E的反应为酯化反应,DBP为
,
(1)通过以上分析知,A的结构简式为
,D和氢气发生加成反应生成E,所以其反应类型是加成反应,故答案为:
;加成反应;
(2)DBP为
,其分子式为C16H22O4,D的结构简式为CH3CH=CHCHO,
故答案为:C16H22O4;CH3CH=CHCHO;
(3)E为CH3CH2CH2CH2OH,与邻苯二甲酸发生酯化反应,反应的方程式为
,
故答案为:
;
(4)①能和NaHCO3溶液反应生成CO2说明含有羧基;
③能使FeC13溶液发生显色反应说明含有酚羟基;
②能发生银镜反应说明含有醛基;
④苯环上含碳基团处于对位,
则符合条件的B的同分异构体有
、
,
故答案为:
、
.
(1)通过以上分析知,A的结构简式为
(2)DBP为
故答案为:C16H22O4;CH3CH=CHCHO;
(3)E为CH3CH2CH2CH2OH,与邻苯二甲酸发生酯化反应,反应的方程式为
故答案为:
(4)①能和NaHCO3溶液反应生成CO2说明含有羧基;
③能使FeC13溶液发生显色反应说明含有酚羟基;
②能发生银镜反应说明含有醛基;
④苯环上含碳基团处于对位,
则符合条件的B的同分异构体有
故答案为:
点评:本题考查了有机物的推断,明确有机物含有的官能团及其性质是解本题关键,结合题给信息进行分析解答,有机物的推断是高考热点,熟记常见官能团的性质并灵活运用,难点是同分异构体结构简式的判断,难度中等.
练习册系列答案
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