题目内容

【题目】A、B、C、D、E、F都是链状有机物,它们的转化关系如图所示。A是一种氯代烃,只含有一种官能团,D中含有两种官能团,D分子中不含甲基,且与碳原子相连的氢原子取代所得的一氯代物只有1种。请回答下列问题:

(1)D的分子式 ___________________。

(2)写出D的结构简式____________________,A的结构简式_________________。

(3)写出B生成C的化学方程式 _________________________________。

(4)写出C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式_____________________________

【答案】 C7H10O7 +3/2O2 +3H2O +6Cu(OH)2+3NaOH+3Cu2O+9H2O

【解析】由转化关系可以知道,A在NaOH水溶液、加热条件下生成B,B在Cu、氧气加热条件下生成C,故B为醇,则C含有-CHO或羰基,C氧化生成D,D能与乙酸、乙醇反应,故D含有-COOH、-OH,故B中含有不能被氧化的-OH,由B、C的相对分子质量可以知道,B中能被氧化的-OH数目为(164-158)/2=3,故B中至少含有4个-OH;由E、F中C原子数目可以知道,D中-COOH 比-OH 多2个,由F中氧原子可以知道D中最多有3个-COOH ,故D中含有3个-COOH、1个-OH,故D中含有7个碳原子,C中含有3个-CHO 、1个-OH ,由转化关系可以知道B、C、D中碳原子数目相等,都为7个,故C中剩余基团的式量为158-17-29×3-12×(7-3)=6,故C中还含有6个H原子,C的分子式为C7H10O4,C氧化为D, -CHO转化为-COOH ,故D为C7H10O7,D分子中不含甲基,且与碳原子相连的氢原子被氯原子取代所得的一氯代物只有一种,故D的结构简式为,逆推可得C的结构简式为、B为;A分子中只含有一种官能团,水解引入-OH 得到B,将-OH 还原为A中的基团(或原子),令A中代替-OH的基团(或原子)式量为a,则4a+(164-4×17)=238,计算得出a =35.5,故为Cl原子,则A为。

(1)根据以上分析可知,D的结构简式为,D的分子式 C7H10O7;正确答案:C7H10O7。

(2))根据以上分析可知,D的结构简式为;A的结构简式为;正确答案: ; 。

(3)有机物B为,在铜作催化剂条件下发生催化氧化,生成醛,反应的方程式为:+3/2O2 +3H2O;正确答案:+3/2O2 +3H2O。

(4)有机物C为,被新制氢氧化铜悬浊液氧化为羧酸,反应的化学方程式为:+6Cu(OH)2+3NaOH+3Cu2O+9H2O;正确答案:+6Cu(OH)2+3NaOH+3Cu2O+9H2O。

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