题目内容

10.物质G可用来制备抗凝血药,通过下列路线可合成G.

(1)F的分子式为C10H10O4,E的结构简式为,G中所含官能团的名称为酯基、碳碳双键、羟基;
(2)C+E→F的反应类型为取代反应;1molF最多能消耗3molNaOH.
(3)请写出满足下列条件的D的同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式.
①能与氯化铁溶液发生显色反应  
②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有2种
③能发生银镜反应.

分析 根据各物质的转化关系可知,CH3CHO发生氧化反应得B,由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应,D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构为,由F的结构简式可知,C和E 在催化剂条件下发生取代反应得到F,F中存在酯基,碱性条件下能水解,结合对应物质的性质以及题目要求解答该题.

解答 解:根据各物质的转化关系可知,CH3CHO发生氧化反应得B,由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应,D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构为,由F的结构简式可知,C和E 在催化剂条件下发生取代反应得到F,F中存在酯基,碱性条件下能水解,
(1)根据F的结构简式可知,F的分子式为 C10H10O4,根据上面的分析可知,E的结构简式为 ,根据G的结构简式可知,G中所含官能团的名称为 酯基、碳碳双键、羟基,
故答案为:C10H10O4;; 酯基、碳碳双键、羟基;
(2)根据上面的分析可知,C+E→F的反应类型为取代反应,根据F的结构简式可知,F中有两个酯基,其中一个是酚酯,所以1molF最多能消耗3molNaOH,
故答案为:取代反应;3;
(3)根据条件:①能与氯化铁溶液发生显色反应,说明有酚羟基,②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有2种,说明两个取代基处于对位,③能发生银镜反应,说明有醛基,则满足下列条件的D的同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式为,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断、有机物结构与性质、有机反应类型、同分异构体等,难度不大,注意掌握有机物官能团的性质和转化,结合反应条件及有机物结构简式进行解答.

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