题目内容

【题目】不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。

(1)下列关于化合物Ⅰ的说法,正确的是___。

A.可能发生酯化反应和银镜反应

B.化合物Ⅰ含有5种官能团

C.1mol化合物Ⅰ在一定条件下最多能与7molH2发生加成反应

D.能与溴发生取代和加成反应

(2)下面反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法。

化合物Ⅲ与足量的NaOH溶液共热的化学方程式为__;反应类型是__。

(3)2—丁烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:

CH4+COCH3CHO(A) BCH3CH=CHCOOH(D) E

已知:HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O

①B中官能团的名称为___。

②E的结构简式为___。

③试剂C可选用下列中的___。

a.溴水 b.银氨溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2悬浊液

④B在一定条件下可以生成高聚物F,该反应的化学方程式为____。

【答案】CD CH3CH=CHCOOR+NaOHCH3CH=CHCOONa+ROH 水解反应(取代反应) 碳碳双键、醛基 CH3CH=CHCOOCH3 bd nCH3CH=CHCHO

【解析】

(1)有机物 Ⅰ 分子中含有2个酚羟基、1个碳碳双键、1个酯基共3种官能团,具有发生取代反应(酯基、酚)、加成反应(碳碳双键、苯基)的性质,但不能发生银镜反应和酯化反应。

(2) CH3CH=CHCOOR分子中的酯基能与NaOH发生取代反应,生成CH3CH=CHCOONa和ROH。

(3)由信息,可推出B的结构简式及E的结构简式,由此可确定B所含有的官能团、B的性质,以及由B转化为C的反应物及条件。

(1)A.有机物Ⅰ分子中不含醛基,不能发生银镜反应,A不正确;

B.化合物 Ⅰ 中只含有酚羟基、碳碳双键、酯基共3种官能团,B不正确;

C.1mol化合物 Ⅰ 中的2mol苯环能消耗6molH2,1mol碳碳双键能消耗1molH2,所以最多能与7molH2发生加成反应,C正确;

D.化合物 Ⅰ 中酚羟基邻、对位的氢原子能被溴原子取代,碳碳双键能与溴单质发生加成反应,D正确;

故选CD。答案为:CD;

(2)化合物Ⅲ为CH3CH=CHCOOR,与NaOH共热,能发生取代反应,生成CH3CH=CHCOONa和ROH,化学方程式为CH3CH=CHCOOR+NaOHCH3CH=CHCOONa+ROH;反应类型是水解反应(取代反应)。答案为:CH3CH=CHCOOR+NaOHCH3CH=CHCOONa+ROH;水解反应(取代反应);

(3)由流程图及信息和反应条件,可推出B为CH3CH=CHCHO,C不能氧化碳碳双键,则应为银氨溶液或氢氧化铜悬浊液;由D到E,发生酯化反应,则E为CH3CH=CHCOOCH3。

①B中官能团的名称为碳碳双键、醛基。答案为:碳碳双键、醛基;

②由以上推断可知,E的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3。答案为:CH3CH=CHCOOCH3;

③试剂C应不与碳碳双键反应,只将-CHO氧化为-COOH,所以可选用银氨溶液或氢氧化铜悬浊液。答案为:bd;

④B为CH3CH=CHCHO,在一定条件下可生成高聚物,该反应的化学方程式为nCH3CH=CHCHO。答案为:nCH3CH=CHCHO。

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