题目内容

(10分)以苯酚为原料合成某药物中间体M的合成路线如下

(1)C中含氧官能团的名称为___ _。

(2)反应I的反应类型是 。

(3)反应Ⅱ的化学方程式为 。

(4)化台物B的名称是 ;E的结构简式为__ __。

(5)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式 (任写两种)。

①苯环上有三个取代基且苯环上的一氯取代物只有两种

②能与FeCl3溶液反应显紫色

③红外光谱显示有

 

(10分)(1)醛基、羟基

(2)加成反应

(3)

(4)乙醛

(5)

【解析】

试题分析:(1)C中含氧官能团的名称是羟基与醛基;

(2)苯酚与甲醛发生了加成反应生成对羟基苯甲醇,所以反应I的类型是加成反应;

(3)反应II是醇羟基的氧化反应,化学方程式为

(4)A是对羟基苯甲醛,与C的结构简式相比,结合反应条件,判断B为乙醛,与A发生加成反应后再发生消去反应生成C;C中的醛基发生银镜反应生成D,D与HBr发生加成反应生成E,根据M的结构简式判断Br的位置是在于羧基相连的C原子上,所以E的结构简式为

(5)F的结构简式为,能与FeCl3溶液反应显紫色,说明有酚羟基存在;苯环上有三个取代基且苯环上的一氯取代物只有两种,说明取代基中有对称结构,结合F的结构简式判断,对称结构的只能是羟基,且是间位,所以F的同分异构体的书写关键是书写 符合题意的结构,红外光谱显示有说明该分子是甲酸某酯的结构,为甲酸某酯的结构有2种:HCOOCH2CH2-、HCOOCH(CH3)-,所以符合题意的F的同分异构体有

考点:考查有机物之间的转化,官能团的判断,结构简式、化学方程式的书写,同分异构体的判断

 

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