Question

(12分）某些有机化合物之间具有如下转化关系:

其中：A是一种五元环状化合物,其分子中只有一种化学环境的氢原子；F核磁共振氢谱显示有三种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为2∶2∶3；G是合成顺丁橡胶的主要原料。
已知:① 2RCOOH(其中R是烃基)
②R—COOH R—CH₂OH(其中R是烃基)
(1)A的结构简式是　            。
(2)B中所含官能团的名称是　                 。
(3)写出反应类型:③　　　　　　　　,④　                     。
(4)⑥的化学方程式为                                       　。
(5)E的结构简式:　        。有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,则Y的结构简式可能有　　种。

Answer 1

（1） （2）碳碳双键和羧基 （3）还原反应；消去反应
（4）HOOC－CH₂CHOH－COOH＋2CH₃CH₂OH2H₂O＋CH₃CH₂OOC－CH₂CH₂－COOCH₂CH₃
（5）HOOC－CH₂CHOH－COOH；2

解析试题分析：A是一种五元环状化合物,其分子中只有一种化学环境的氢原子，则根据A的分子式可知，A的结构简式只能为。A水解生成B，则B的结构简式为HOOC－CH＝CH－COOH。B发生加成反应生成C，则C的结构简式为HOOC－CH₂CH₂－COOH。C发生已知信息②的反应，则生成物D的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH。D在浓硫酸的作用下发生消去反应生成G，则G的结构简式为CH₂＝CHCH＝CH₂。B的相对分子质量是116，与水反应生成E的相对分子质量是134，即增加了18，所以该反应是碳碳双键与水发生的加成反应，则E的结构简式为HOOC－CH₂CHOH－COOH。F核磁共振氢谱显示有三种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为2∶2∶3，F比C多4个碳原子、8个氢原子，因此该反应是C与乙醇之间发生的酯化反应，则F的结构简式为CH₃CH₂OOC－CH₂CH₂－COOCH₂CH₃。
（1）根据以上分析可知，A的结构简式为。
（2）根据B的结构简式可知，分子中的官能团是碳碳双键和羧基。
（3）反应③是羧基被还原为醇羟基，所以还原反应；反应④是羟基的消去反应。
（4）反应⑥是酯化反应，方程式为HOOC－CH₂CHOH－COOH＋2CH₃CH₂OH2H₂O＋CH₃CH₂OOC－CH₂CH₂－COOCH₂CH₃。
（5）根据以上分析可知，E的结构简式HOOC－CH₂CHOH－COOH。有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，则Y的结构简式可能为CH₃COH(COOH)₂或HOCH₂CH(COOH)₂，共计是2种。
考点：考查有机物推断，设计官能团、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等