Question

【题目】盐酸罗匹尼罗用于治疗帕金森症，治疗中度到重度的不宁腿(多动腿)综合症，罗匹尼罗(H)的一种合成路线如图所示。

已知：①路线中Ph-代表，Ac-代表CH3COO-；

②RCOOR’R’OH

请回答下列问题：

（1）D中含氧官能团的名称为___。

（2）E的分子式为___；一定条件下，1molE最多与___molH2发生加成反应(不考虑开环加成)。

（3）G→H的反应类型为___。

（4）A→B的化学方程式为___。

（5）同时满足下列条件的A的同分异构体有___种(不考虑立体异构)；

①含苯环②遇FeCl3溶液显紫色③有两个取代基

其中核磁共振氢谱为5组峰且峰面积之比为4：2：2：1：1的结构简式为___。

（6）参照上述合成路线，请设计以为起始原料制备的合成路线为___(其他无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】硝基、酯基 C17H14ClNO3 6 取代反应 12

【解析】

A和在ZnCl2催化作用下发生反应生成B，B与（CH2）6N4作用生成C，C与CH3NO2生成D，D与AcCl在FeCl2催化条件下生成E，E在Pd/C条件下，与N2H4·H2O得到F，F用CH3C6H4SO2Cl与-OH作用生成G，最后与(CH3CH2CH2)2NH发生取代反应，合成产品H。

（1）D为，中含氧官能团的名称为硝基、酯基；故答案为：硝基、酯基；

（2）E为，分子式为C17H14ClNO3；一定条件下，1molE中有两个苯环，最多与6molH2发生加成反应(不考虑开环加成)。故答案为：C17H14ClNO3；6；

（3）G为，与(CH3CH2CH2)2NH发生取代反应，合成产品H，方程式为：，故答案为：取代反应。

（4）A和在ZnCl2催化作用下发生反应生成B，A→B的化学方程式为。故答案为：；

（5）同时满足下列条件的A的同分异构体：①含苯环属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基③有两个取代基，其中一个为羟基，另一个可以为：、、、，两个取代基在苯环上的位置均有邻间对3种，共有12种；

其中核磁共振氢谱为5组峰且峰面积之比为4：2：2：1：1的结构简式为。故答案为：12；；

（6）参与B生成C，C生成D的反应，以为起始原料制备的合成路线为。故答案为：。