Question

【题目】苯噁洛芬是一种消炎镇痛药，可用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎及其它炎性疾病。某研究小组按下列路线合成药物苯噁洛芬：

已知：

（1）化合物F 中的含氧官能团的名称为_____。

（2）下列说法正确的是_____。

A.化合物A 能发生取代反应、加成反应、还原反应

B.化合物 F 可以形成内盐

C.化合物 C 遇到 FeCl3 显紫色，可以和甲醛在一定条件下发生缩聚反应

D 苯噁洛芬的分子式是C16H11O3NCl

（3）化合物C 的结构简式_____。

（4）写出G→H 的化学方程式_____。

（5）写出化合物B 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。

①核磁共振氢谱表明分子中有 4 种氢原子；

②红外光谱显示有苯环且其含有邻位二取代的五元环，并有N-H 键。

（6）请设计由苯和乙烯为原料制备化合物A 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。___________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】羟基、羧基 ABC

【解析】

由流程图及相关的化学式，我们可以得出B的结构简式为，C的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为，G的结构简式为，

H的结构简式为。

（1）根据上面的推断，化合物F的化学式为，它含有的含氧官能团名称为羟基、羧基。答案为：羟基、羧基

（2）A.化合物A 能发生取代反应(-COOH)、加成反应(苯基、硝基)、还原反应(硝基、苯基)，正确；

B.化合物 F 的化学式为，它含有-NH2和-COOH，可以形成内盐，正确；

C.化合物 C 化学式为，含有酚羟基，遇到FeCl3显紫色，可以和甲醛在一定条件下发生缩聚反应，正确；

D 苯噁洛芬的分子式是C16H11O3NCl，仅从氢原子的数目看，错误。

故答案为ABC

（3）化合物C 的结构简式。答案为

（4）G→H 的化学方程式

答案为：

（5）化合物B 同时符合条件的同分异构体的结构简式为

答案为：

（6）由苯和乙烯为原料制备化合物A 的合成路线为：

答案为：