Question

【题目】

实验室以有机物 A、E 为原料，制备聚酯纤维 M 和药物中间体 N 的一种合成路线如下：

已知： ①A 的核磁共振氢谱有 3 组峰

②

③（ R1、R2、R3、R4 表示烃基）

请回答下列问题：

（1） A 的化学名称为_________。

（2） J 的结构简式为_________。

（3） B→C、G→H 的反应类型分别为_________、_________。

（4） D＋I→M 的化学方程式为_________。

（5） 同时满足下列条件的 N 的同分异构体有_________种（ 不考虑立体异构）， 其中任意一种的结构简式为_________。

①饱和五元碳环上连有两个取代基

②能与 NaHCO3溶液反应

③能发生银镜反应

（6） 参照上述合成路线和信息， 以环庚醇和甲醇为有机原料（ 无机试剂任选）， 设计制备的合成路线_____________________。

Answer 1

【答案】 2-丙醇 加成反应 消去反应 或 6 、、、、、中的任意一种即可

【解析】（1）A的核磁共振氢谱有3组峰，发生消去反应生成丙烯，所以A是2-丙醇；（2）丙烯发生加成反应生成C，C的结构简式为CH2BrCHBrCH3，C发生水解反应生成D，则D的结构简式为CH2OHCHOHCH3，F与氢气发生加成反应生成G，所以E是苯，F是溴苯。G发生消去反应生成H，则H的结构简式为，H已知信息②中的反应生成I，则I的结构简式为，I与乙醇发生酯化反应生成J，则J 的结构简式为。（3）根据以上分析可知B→C、G→H 的反应类型分别为加成反应和消去反应。（4）D＋I→M是缩聚反应，反应的化学方程式为。（5）J发生已知信息③中的反应生成N，则N的结构简式为。①饱和五元碳环上连有两个取代基；②能与NaHCO3溶液反应，含有羧基；③能发生银镜反应，含有醛基，则符合条件的有机物结构简式为、、、、、，共计是6种；（6）根据上述合成路线和信息结合逆推法可知以环庚醇和甲醇为有机原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线为。